有機化學(xué)是為普通工科高等院校編寫的有機化學(xué)教科書。本書是根據(jù)教育部高等學(xué);瘜W(xué)與化工學(xué)科教學(xué)指導(dǎo)委員會教學(xué)指導(dǎo)意見的要求編寫的。
本教材按官能團體系講授各類化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和合成方法。全部教學(xué)內(nèi)容分為三部分:*部分為有機化學(xué)基本理論及烴類,包括化學(xué)鍵理論、立體化學(xué)基礎(chǔ)、化合物命名、有機化合物的結(jié)構(gòu)表征、烷烴、環(huán)烷烴、不飽和烴、芳香烴;第二部分為烴的衍生物,包括鹵代烴,醇、酚、醚,醛、酮,羧酸及其衍生物,含氮化合物;第三部分為專論,包括雜環(huán)化合物、天然有機物(糖,氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸)、周環(huán)反應(yīng)、有機合成等選學(xué)部分。
該教材主要針對學(xué)時數(shù)在60~100的普通工科高等院校的教學(xué)需要,供化工、生物工程、材料、食品、環(huán)境、高分子、制藥等專業(yè)的本科生使用,也可作為其他相關(guān)專業(yè)的教學(xué)用書或?qū)W習(xí)參考書。
本書針對普通本科工科院校編寫,貼近教學(xué)實際,實用性強。
近幾年來,國內(nèi)出版的《有機化學(xué)》教材有多種,每種教材各有其特色和針對的學(xué)生,但適合一般工科院校的少學(xué)時教材還相對較少;谶@一點,華中科技大學(xué)出版社組織了一些工科院校的具有多年有機化學(xué)教學(xué)經(jīng)驗的教師編著了這本《有機化學(xué)》教材。本教材主要針對70~100學(xué)時的普通工科高等院校的教學(xué)需要。
本教材充分注意到普通工科高等院校學(xué)生的學(xué)習(xí)能力,并注意到化工、生物工程、材料、食品、環(huán)境、高分子、制藥等專業(yè)的要求。在教材編寫時注意知識由淺入深,通俗易懂,便于教師講授與學(xué)生自學(xué)。注意教材編寫的趣味性,充分調(diào)動學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性和主動性。注意學(xué)生的能力培養(yǎng),培養(yǎng)學(xué)生對知識的總結(jié)與歸納能力,努力培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新思維和創(chuàng)新能力。
本教材的編寫力求體現(xiàn)以下特色:
(1) 以教育部化學(xué)與化工學(xué)科教學(xué)指導(dǎo)委員會提出的工科有機化學(xué)教學(xué)要求為指導(dǎo)原則,既保證有機化學(xué)基本理論體系的系統(tǒng)性和層次感,又突出適當(dāng)精簡的原則;
(2) 注意用有機化學(xué)理論去理解有機反應(yīng)和有機化合物的性質(zhì),注意安排結(jié)構(gòu)與化合物性質(zhì)和反應(yīng)之間的內(nèi)在聯(lián)系,建立構(gòu)效關(guān)系;
(3) 在內(nèi)容選取和形式安排上注意創(chuàng)新思維的培養(yǎng)(章節(jié)中安排思考題、討論題等);
(4) 課后習(xí)題采取少而精的原則,不搞題海戰(zhàn)術(shù),適當(dāng)增加查文獻解題和非單一答案的習(xí)題,培養(yǎng)學(xué)生查閱文獻的能力和求異創(chuàng)新思維能力;
(5) 增加立體化學(xué)內(nèi)容和波譜內(nèi)容篇幅,反映當(dāng)代科技發(fā)展,適應(yīng)后續(xù)學(xué)習(xí)、研究與工作需要;
(6) 增加專業(yè)術(shù)語與常用有機化學(xué)詞匯的英文標(biāo)注,提高學(xué)生專業(yè)英語能力,為學(xué)生查閱英文文獻和雙語教學(xué)打下一定的基礎(chǔ);
(7) 注意安排教師講解部分和自學(xué)擴展部分(書中加灰底部分),以適合不同專業(yè)和不同學(xué)時的教學(xué)要求。注意反映科學(xué)進步與時代氣息,舉例時注意聯(lián)系生產(chǎn)和生活實際。
全書分三部分,第一部分為有機化學(xué)基本理論及烴類(約30學(xué)時:化學(xué)鍵理論、立體化學(xué)基礎(chǔ)、化合物命名、有機化合物的結(jié)構(gòu)表征、烷烴、環(huán)烷烴、不飽和烴和芳香烴);第二部分為烴的衍生物(約40學(xué)時:鹵代烴,醇、酚、醚,醛、酮,羧酸及其衍生物,含氮化合物);第三部分為專論,包括雜環(huán)化合物,糖,氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸,周環(huán)反應(yīng),有機合成等,此部分為選學(xué)部分,由各院校根據(jù)具體情況安排。
本書由李東風(fēng)教授、易兵教授主編。參加編寫工作的有:長春工業(yè)大學(xué)李東風(fēng)、寧志剛、候瑞斌,
湖南工程學(xué)院易兵、黨麗敏,
石河子大學(xué)薛梅、張潔、徐亮、韋玉,湖北工業(yè)大學(xué)伍平凡,鄭州輕工業(yè)學(xué)院李占才、尚雪亞,南華大學(xué)鄧健,石家莊學(xué)院朱曄、馮海燕,陜西理工大學(xué)田光輝。
全書由李東風(fēng)教授統(tǒng)稿,由長春工業(yè)大學(xué)吳臣教授審稿。華中科技大學(xué)龔躍法教授和張方林博士審讀了教材并提出了寶貴意見。最后由龔躍法教授主審。
在本教材編寫過程中,我們參閱了國內(nèi)外一些比較好的教材,得到了各編委所在學(xué)校和華中科技大學(xué)出版社的大力支持,在此一并表示衷心的感謝。
由于編者水平有限,教材的特色還有待進一步完善,書中難免還有不足之處,希望得到各位專家及同行們的批評指正。
第1章緒論(1)
1.1有機化學(xué)和有機化合物概述(1)
1.1.1有機化合物和有機化學(xué)的概念(1)
1.1.2有機化學(xué)的發(fā)展史(1)
1.1.3有機化合物的特點(2)
1.2有機化合物的結(jié)構(gòu)理論(3)
1.2.1原子軌道(3)
1.2.2價鍵理論(4)
1.2.3分子軌道理論(7)
1.2.4共價鍵的參數(shù)(9)
1.2.5共價鍵的均裂和異裂(10)
1.3有機化學(xué)中的酸和堿(11)
1.3.1布朗斯特酸堿質(zhì)子理論(11)
1.3.2路易斯酸堿電子理論(12)
1.4有機化合物的分類(12)
1.4.1按碳骨架分類(12)
1.4.2按官能團分類(13)
1.4.3同分異構(gòu)(14)
1.5有機化學(xué)的現(xiàn)狀與展望(16)
1.6如何學(xué)好有機化學(xué)(17)
第2章飽和烴(18)
2.1有機化合物的命名(18)
2.1.1普通命名法名稱和俗名(18)
2.1.2衍生物命名法(20)
2.1.3系統(tǒng)命名法(20)
2.2烷烴(27)
2.2.1烷烴的結(jié)構(gòu)(27)
2.2.2烷烴的構(gòu)象(28)
2.2.3烷烴的物理性質(zhì)(30)
2.2.4烷烴的化學(xué)性質(zhì)(32)
2.3環(huán)烷烴(37)
2.3.1環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)(38)
2.3.2環(huán)烷烴的性質(zhì)(41)
2.4烷烴和環(huán)烷烴的主要來源和用途(43)
2.4.1烷烴的主要來源(43)
2.4.2環(huán)烷烴的主要來源(43)
2.4.3烷烴和環(huán)烷烴的用途(44)
習(xí)題(45)
第3章不 飽 和 烴(46)
3.1烯烴(46)
3.1.1烯烴的命名(46)
3.1.2烯烴的結(jié)構(gòu)(48)
3.1.3烯烴的物理性質(zhì)(49)
3.1.4烯烴的化學(xué)性質(zhì)(50)
3.1.5烯烴的制法(62)
3.2炔烴(63)
3.2.1炔烴的命名(63)
3.2.2炔烴的結(jié)構(gòu)(63)
3.2.3炔烴的物理性質(zhì)(64)
3.2.4炔烴的化學(xué)性質(zhì)(65)
3.2.5炔烴的制法(68)
3.3二烯烴(69)
3.3.1二烯烴的分類及命名(69)
3.3.2共軛體系及共軛效應(yīng)(70)
3.3.3共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)(72)
3.3.4萜類化合物(75)
習(xí)題(79)
第4章旋光異構(gòu)(82)
4.1旋光異構(gòu)的基本概念(82)
4.1.1偏光與旋光性(82)
4.1.2旋光儀與比旋光度(84)
4.2手性和對稱性(85)
4.2.1手性與旋光性的關(guān)系(85)
4.2.2對映體和外消旋體(86)
4.2.3對稱因素(87)
4.3手性碳原子的構(gòu)型表示式與標(biāo)記(88)
4.3.1構(gòu)型的表示式(89)
4.3.2費歇爾投影式與分子構(gòu)型(89)
4.3.3構(gòu)型與旋光方向的標(biāo)記(90)
4.3.4含有多個手性碳原子的光學(xué)異構(gòu)現(xiàn)象(92)
4.3.5含手性軸及手性面的化合物的對映異構(gòu)(94)
4.3.6碳環(huán)化合物的對映異構(gòu)(96)
4.3.7以非碳原子為手性中心的光學(xué)活性化合物(96)
4.3.8外消旋體的拆分(96)
4.3.9不對稱合成(97)
習(xí)題(98)
第5章有機化合物的波譜分析(101)
5.1概述(101)
5.2紅外光譜(102)
5.2.1分子振動、分子結(jié)構(gòu)與紅外光譜(102)
5.2.2脂肪族烴的紅外光譜(104)
5.2.3芳香族烴的紅外光譜(106)
5.2.4醇、醚的紅外光譜(107)
5.2.5胺的紅外光譜(108)
5.3核磁共振譜(108)
5.3.1核磁共振基本原理(108)
5.3.213CNMR譜(113)
5.4質(zhì)譜(115)
5.4.1質(zhì)譜的基本原理(115)
5.4.2質(zhì)譜儀和質(zhì)譜圖(116)
5.4.3質(zhì)譜圖的解析(116)
習(xí)題(118)
第6章芳香烴(121)
6.1單環(huán)芳烴及其衍生物的命名(122)
6.2苯分子的結(jié)構(gòu) (122)
6.2.1苯分子的凱庫勒結(jié)構(gòu)及分子軌道(123)
6.2.2苯環(huán)的穩(wěn)定性(126)
6.3芳香烴的物理性質(zhì)(127)
6.3.1芳香烴的宏觀物理性質(zhì)(127)
6.3.2芳香烴的波譜性質(zhì)(128)
6.4單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)(130)
6.4.1苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)(130)
6.4.2單環(huán)芳烴的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)(138)
6.4.3芳烴側(cè)鏈上的反應(yīng)(139)
6.4.4苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律(142)
6.5稠環(huán)芳烴(148)
6.5.1萘(148)
6.5.2其他稠環(huán)芳烴(150)
6.6休克爾規(guī)則及非苯芳烴(152)
6.6.1休克爾規(guī)則(152)
6.6.2非苯芳烴(152)
6.7芳烴的來源、制法與應(yīng)用(153)
習(xí)題(155)
第7章鹵代烴(159)
7.1鹵代烴的命名(159)
7.1.1鹵代烴的習(xí)慣命名法(159)
7.1.2鹵代烴的系統(tǒng)命名法(159)
7.2鹵代烴的物理性質(zhì)(160)
7.3鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(162)
7.3.1親核取代反應(yīng)(163)
7.3.2消除反應(yīng)(165)
7.3.3與活潑金屬反應(yīng)(166)
7.4親核取代反應(yīng)歷程及影響因素(169)
7.4.1雙分子親核取代(SN2)反應(yīng)(169)
7.4.2單分子親核取代(SN1)反應(yīng)(170)
7.4.3影響親核取代反應(yīng)的因素(172)
7.5消除反應(yīng)歷程及影響因素(175)
7.5.1雙分子消除(E2)反應(yīng)(176)
7.5.2單分子消除(E1)反應(yīng)(177)
7.5.3影響消除反應(yīng)的因素(178)
7.6不飽和鹵代烴和鹵代芳烴(181)
7.6.1分類(181)
7.6.2不飽和鹵代烴的化學(xué)活性(182)
7.6.3不飽和鹵代烴的結(jié)構(gòu)對化學(xué)活性的影響(182)
7.7鹵代烴的制備(185)
7.8重要的鹵代烴(187)
7.8.1一鹵代烷(187)
7.8.2多鹵代烷(188)
7.8.3有機氟化物(189)
7.8.4其他重要的鹵代烴(190)
習(xí)題(192)
第8章醇、酚、醚(195)
8.1醇(195)
8.1.1醇的分類與命名(195)
8.1.2醇的分類(196)
8.1.3醇的結(jié)構(gòu)(197)
8.1.4醇的物理性質(zhì)(198)
8.1.5醇的化學(xué)性質(zhì)(201)
8.1.6多元醇(207)
8.1.7醇的制法(208)
8.1.8重要的醇(211)
8.2酚(212)
8.2.1酚的命名和分類(212)
8.2.2酚的結(jié)構(gòu)(213)
8.2.3酚的物理性質(zhì)(214)
8.2.4酚的化學(xué)性質(zhì)(215)
8.2.5酚的制法(224)
8.2.6重要的酚(226)
8.3醚(228)
8.3.1醚的分類、構(gòu)造異構(gòu)和命名(228)
8.3.2醚的結(jié)構(gòu)(229)
8.3.3醚的物理性質(zhì)(229)
8.3.4醚的化學(xué)性質(zhì)(231)
8.3.5醚的制法(234)
8.3.6重要的醚(236)
8.4環(huán)醚(237)
8.4.1酸催化下的開環(huán)反應(yīng)(237)
8.4.2堿催化下的開環(huán)反應(yīng)(238)
8.4.3開環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)(239)
8.4.4環(huán)氧化合物的制備(240)
8.5冠醚(241)
8.5.1冠醚概述(241)
8.5.2冠醚的命名和合成(242)
8.5.3冠醚的性質(zhì)(243)
8.6硫醇(244)
8.6.1硫醇的化學(xué)性質(zhì)(244)
8.6.2硫醇的制備(245)
9.7硫醚(245)
8.7.1硫醚的化學(xué)性質(zhì)(246)
8.7.2硫醚的制備(246)
習(xí)題(247)
第9章醛、酮、醌(250)
9.1醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名(250)
9.2醛、酮的物理性質(zhì)(251)
9.3醛、酮的化學(xué)性質(zhì)(253)
9.3.1醛、酮的加成反應(yīng)(253)
9.3.2氫原子的反應(yīng) (259)
9.3.3醛、酮的氧化和還原(265)
9.4醛、酮的制備(269)
9.5,不飽和醛、酮及取代醛、酮(272)
9.5.1、不飽和醛、酮(272)
9.5.2取代醛、酮羥基醛、酮(275)
9.6醌類化合物簡介(278)
9.6.1醌類化合物的結(jié)構(gòu)和命名(278)
9.6.2醌類化合物的性質(zhì)(278)
習(xí)題(283)
第10章羧酸及其衍生物(288)
10.1羧酸及其衍生物的分類和命名(288)
10.2 羧酸的結(jié)構(gòu)與羧酸及其衍生物的物理性質(zhì)(289)
10.3羧酸的化學(xué)性質(zhì)(293)
10.4取代羧酸(301)
10.4.1羥基酸(301)
10.4.2羰基酸(303)
10.5羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)(303)
10.6乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯(308)
10.6.1乙酰乙酸乙酯(308)
10.6.2丙二酸二乙酯(313)
10.7其他活潑亞甲基化合物的反應(yīng)(316)
10.8重要的羧酸及羧酸衍生物(317)
10.8.1重要的羧酸類化合物(317)
10.8.2其他重要羧酸衍生物(320)
習(xí)題(322)
第11章有機含氮化合物(324)
11.1硝基化合物(324)
11.1.1硝基化合物的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)(324)
13.1.2硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)(326)
11.2胺(330)
11.2.1胺的分類和命名(330)
11.2.2胺的結(jié)構(gòu)(332)
11.2.3胺的物理性質(zhì)(333)
11.2.4胺的化學(xué)性質(zhì)(335)
11.2.5烯胺(341)
11.2.6季銨鹽和季銨堿(342)
11.2.7胺的制法(343)
11.3重氮及偶氮化合物(345)
11.3.1重氮鹽的制備及結(jié)構(gòu)(346)
11.3.2重氮鹽的化學(xué)性質(zhì)及其應(yīng)用(346)
11.3.3重要的重氮和偶氮化合物(350)
11.4腈、異腈和異氰酸酯(356)
11.4.1腈(356)
11.4.2異腈和異氰酸酯(357)
習(xí)題(359)
第12章雜環(huán)化合物(363)
12.1雜環(huán)化合物的分類和命名(363)
12.2單雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與芳香性(365)
12.2.1五元單雜環(huán)化合物(365)
12.2.2六元單雜環(huán)化合物(366)
12.3五元雜環(huán)化合物(366)
12.3.1五元雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)(367)
12.3.2重要的五元雜環(huán)化合物及其衍生物(369)
12.4六元雜環(huán)化合物(371)
12.4.1吡啶(371)
12.4.2喹啉和異喹啉(374)
12.4.3嘧啶和嘌呤(375)
12.5生物堿(377)
12.5.1生物堿概述(377)
12.5.2生物堿的通性(379)
12.5.3重要的生物堿(379)
習(xí)題(381)
第13章糖類化合物(384)
13.1糖類化合物概述(384)
13.2單糖的結(jié)構(gòu)(385)
13.2.1葡萄糖的結(jié)構(gòu)(386)
13.2.2果糖的結(jié)構(gòu)(391)
13.3單糖的化學(xué)性質(zhì)(392)
13.3.1氧化反應(yīng)(392)
13.3.2還原反應(yīng)(394)
13.3.3成脎反應(yīng)(395)
13.3.4成苷反應(yīng)(395)
13.3.5成醚、成酯反應(yīng)(396)
15.3.6遞升與遞降反應(yīng)(396)
13.4重要的單糖(397)
13.5低聚糖(398)
13.6多糖(401)
13.6.1淀粉(402)
13.6.2纖維素(405)
習(xí)題(407)
第14章氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸(409)
14.1氨基酸(409)
14.1.1氨基酸的分類、命名與結(jié)構(gòu)(409)
14.1.2氨基酸的來源及制法(411)
14.1.3氨基酸的性質(zhì)(412)
14.2肽(414)
14.2.1肽的基本結(jié)構(gòu)(414)
16.2.2多肽(416)
14.3蛋白質(zhì)(420)
14.3.1蛋白質(zhì)的分類、組成與性質(zhì)(420)
14.3.2蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)(423)
14.4核酸(426)
14.4.1核酸的組成(427)
14.4.2脫氧核糖核酸和核糖核酸(429)
習(xí)題(433)
第15章周環(huán)反應(yīng)(435)
15.1周環(huán)反應(yīng)的理論(435)
15.1.1周環(huán)反應(yīng)的定義及其特點(435)
15.1.2分子軌道對稱性守恒原理(435)
15.1.3前線軌道理論(436)
15.2電環(huán)化反應(yīng)(437)
15.2.1含4n 2個電子的體系(438)
15.2.2含4n個電子的體系(440)
15.3環(huán)加成反應(yīng)(442)
15.3.1\[4 2\]環(huán)加成反應(yīng)(442)
15.3.2\[2 2\]環(huán)加成反應(yīng)(444)
15.4鍵遷移重排反應(yīng)(446)
15.4.1氫原子的遷移反應(yīng)(447)
15.4.2碳原子的遷移反應(yīng)(449)
15.4.3\[3,3\]鍵遷移(450)
習(xí)題(451)
第16章有機合成(455)
16.1分子的拆分(455)
16.1.1逆合成法(455)
16.1.2分子結(jié)構(gòu)變化的分類(456)
16.1.3分子拆分方法的選擇(457)
16.1.4分子拆分部位的選擇(460)
16.2各類特定結(jié)構(gòu)化合物的拆分與合成(463)
16.2.1羥基、羰基化合物和,不飽和化合物(463)
16.2.21,3二羰基化合物(465)
16.3芳香族化合物的制備(469)
習(xí)題(473)
參考文獻(474)