《中藥化學(xué)》是普通高等教育規(guī)劃教材,根據(jù)中藥制藥及制藥工程等專業(yè)教學(xué)要求和課程特點(diǎn)并結(jié)合《中華人民共和國藥典》編寫而成。全書共分上、下兩篇。上篇(理論知識)主要以各類中藥化學(xué)成分為研究對象,著重介紹各類化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)特征、理化性質(zhì)、提取、分離及結(jié)構(gòu)鑒定等的基本理論和基本知識,注重介紹中藥化學(xué)學(xué)科中的新思路、新方法;下篇(實(shí)驗(yàn)指導(dǎo))力求體現(xiàn)實(shí)用性,注重教材內(nèi)容與實(shí)際工作相結(jié)合。
本教材可作為中藥制藥及制藥工程專業(yè)本科生教學(xué)用書,也可供作為相關(guān)專業(yè)本科和研究生教學(xué)及科研工作者的參考用書。
本書為普通高等教育制藥類十三五規(guī)劃教材。為滿足21世紀(jì)對高素質(zhì)中醫(yī)藥專業(yè)人才的基本要求,教材編寫過程中始終堅(jiān)持將培養(yǎng)高等中醫(yī)藥人才所必須掌握的基本知識、基本理論、基本技能作為教材建設(shè)的主體框架,堅(jiān)持將體現(xiàn)高等中醫(yī)藥教育教學(xué)所需要的思想性、科學(xué)性、先進(jìn)性、啟發(fā)性、適用性作為教材建設(shè)的靈魂。
中藥化學(xué)是一門實(shí)踐性很強(qiáng)的學(xué)科,實(shí)驗(yàn)教學(xué)在中藥化學(xué)課程中占有重要地位,本書旨在配合中藥化學(xué)的教學(xué),培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)的思維與方法、創(chuàng)新意識與創(chuàng)新能力、自主學(xué)習(xí)能力。全書共分上、下兩篇。其中上篇(理論知識)主要以各類中藥化學(xué)成分為研究對象,著重介紹各類化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)特征、理化性質(zhì)、提取、分離及結(jié)構(gòu)鑒定等基本理論和基本知識,注重中藥化學(xué)學(xué)科中新思路、新方法的介紹,注意反映本學(xué)科的新成果、新技術(shù)、新發(fā)展。為了培養(yǎng)學(xué)生掌握中藥化學(xué)研究的基本技能,具有初步從事中藥新藥的開發(fā)、生產(chǎn)和研究相關(guān)工作的能力,特設(shè)下篇(實(shí)驗(yàn)指導(dǎo)),充分吸取先進(jìn)的實(shí)驗(yàn)技術(shù)和手段,以提取、分離、鑒定和結(jié)構(gòu)修飾中藥有效成分為重點(diǎn),加強(qiáng)對學(xué)生的基本操作技能的訓(xùn)練,使學(xué)生將中藥化學(xué)知識與技能融會貫通。
本書由馮衛(wèi)生(第一章)、楊炳友(第二章)、孟大利(第三章)、皮慧芳(第四章、實(shí)驗(yàn)一)、吳紅華(第五章、實(shí)驗(yàn)二、實(shí)驗(yàn)三)、舒尊鵬(第六章、實(shí)驗(yàn)四)、李強(qiáng)(第七章、第八章、實(shí)驗(yàn)五~實(shí)驗(yàn)七)、王國凱(第九章、實(shí)驗(yàn)八、實(shí)驗(yàn)九)、韋國兵(第十章、實(shí)驗(yàn)十、實(shí)驗(yàn)十一)、張艷麗(第十一章~第十三章)十位教師合作編寫完成。教材編寫過程中,參考、引用了部分文獻(xiàn)資料,并受到參編學(xué)校眾多專家和同行的熱情鼓勵(lì)與支持,在此一并表示衷心的感謝!
為使教材日臻完善,希冀廣大師生和讀者在使用中如發(fā)現(xiàn)不當(dāng)之處,給予批評和斧正,以便我們重印或再版時(shí)予以修改,使教材質(zhì)量不斷提高、逐步完善。
編者
2017年12月
馮衛(wèi)生,河南中醫(yī)藥大學(xué)副校長,二級教授,國家中醫(yī)藥管理局重點(diǎn)學(xué)科中藥化學(xué)及河南省重點(diǎn)學(xué)科中藥學(xué)的學(xué)科帶頭人、河南省中藥開發(fā)工程技術(shù)研究中心主任、享受國務(wù)院政府特殊津貼專家、教育部中藥學(xué)教學(xué)指導(dǎo)委員會委員、十二屆河南省人大常務(wù)委員會委員;兼任中國藥學(xué)會理事、中藥與天然藥物專業(yè)委員會委員、全國高等中藥教育研究會副理事長、世界中醫(yī)藥聯(lián)合會中藥化學(xué)專委會副會長、中華中醫(yī)藥學(xué)會中藥化學(xué)分會副主委、中國中藥協(xié)會中藥品種開發(fā)與培育專委會副主任委員、河南省藥學(xué)會常務(wù)理事、中藥與天然藥物專業(yè)委員會主任委員。
主要從事中藥的藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究,先后完成了河南省產(chǎn)30多種中草藥中化學(xué)成分的系統(tǒng)研究,研究成果對闡明中藥的藥效物質(zhì)基礎(chǔ)做出了積極。近5年來在《phytochemistry》、《Fitoterapia》、《Journalof Ethnopharmacology》、《Biochemical Systematics and Ecology》、《藥學(xué)學(xué)報(bào)》、《中國藥學(xué)雜志》等國內(nèi)外學(xué)術(shù)期刊上發(fā)表研究論文60余篇,其中被SCI收錄20余篇。主持國家及省級科研項(xiàng)目8項(xiàng);獲得省、部級科技成果獎(jiǎng)4項(xiàng);主編及參編專著、教材15部。授權(quán)發(fā)明專利12項(xiàng)。
上篇理論知識
第一章緒論/002
第一節(jié)中藥化學(xué)的研究對象和任務(wù)
002
第二節(jié)中藥有效成分與藥效物質(zhì)基礎(chǔ)
003
第三節(jié)中藥化學(xué)在中醫(yī)藥現(xiàn)代化和中藥產(chǎn)業(yè)化中的作用 004
一、中藥化學(xué)在中醫(yī)藥現(xiàn)代化中的作用
004
二、中藥化學(xué)在中藥產(chǎn)業(yè)化中的作用
005
第四節(jié)中藥化學(xué)成分生物合成簡介
007
一、乙酸-丙二酸途徑 007
二、甲戊二羥酸途徑 009
三、莽草酸途徑 009
四、氨基酸途徑 011
五、復(fù)合途徑 011
復(fù)習(xí)思考題 012
第二章中藥化學(xué)成分的提取、分離和鑒定方法
013
第一節(jié)中藥有效成分的提取方法
013
一、中藥有效成分經(jīng)典提取方法
013
二、中藥有效成分提取新技術(shù)與新方法
015
第二節(jié)中藥有效成分的分離方法
018
一、經(jīng)典分離方法 018
二、新技術(shù)與方法 025
第三節(jié)中藥有效成分結(jié)構(gòu)的研究方法
028
一、中藥化學(xué)成分結(jié)構(gòu)研究的一般程序
028
二、中藥化學(xué)成分結(jié)構(gòu)測定常用的波譜分析方法
030
復(fù)習(xí)思考題 039
第三章糖和苷類化合物 040
第一節(jié)糖類化合物 040
一、概述 040
二、糖的結(jié)構(gòu)與分類 040
三、糖的理化性質(zhì) 048
第二節(jié)苷類化合物 049
一、概述 049
二、苷的結(jié)構(gòu)與分類 049
三、苷的理化性質(zhì) 052
第三節(jié)糖和苷類的提取與分離
055
一、糖的提取 055
二、糖的分離 056
三、苷的提取分離 059
第四節(jié)糖和苷類的結(jié)構(gòu)研究
059
一、物理常數(shù)的測定 059
二、分子量和分子式的測定
059
三、單糖種類與數(shù)目的確定
059
四、糖和糖之間連接順序的確定
061
五、苷元與糖、糖與糖連接位置的確定
062
六、苷鍵構(gòu)型的確定 062
七、多糖的結(jié)構(gòu)研究 063
八、結(jié)構(gòu)研究實(shí)例 064
復(fù)習(xí)思考題 064
第四章醌類化合物 065
第一節(jié)概述 065
第二節(jié)醌類化合物的結(jié)構(gòu)分類
065
一、苯醌類 065
二、萘醌類 067
三、菲醌類 068
四、蒽醌類 068
第三節(jié)醌類化合物的理化性質(zhì)
071
一、物理性質(zhì) 071
二、化學(xué)性質(zhì) 072
第四節(jié)醌類化合物的提取分離
074
一、游離醌類的提取方法 074
二、游離羥基蒽醌的分離 074
三、蒽醌苷與蒽醌苷元的分離
075
四、蒽醌苷類的分離 076
第五節(jié)醌類化合物的結(jié)構(gòu)研究
076
一、醌類化合物的紫外波譜特征
076
二、醌類化合物的紅外光譜特征
078
三、醌類化合物的1H NMR譜特征 078
四、醌類化合物的13C NMR譜特征 079
五、醌類化合物的2D NMR譜特征 080
六、醌類化合物的MS譜特征 080
七、醌類化合物衍生物的制備
081
八、結(jié)構(gòu)研究實(shí)例 083
復(fù)習(xí)思考題 083
第五章苯丙素類化合物 084
第一節(jié)概述 084
第二節(jié)香豆素類 085
一、香豆素類的結(jié)構(gòu)與分類
086
二、香豆素類的理化性質(zhì) 088
三、香豆素類的提取與分離
090
四、香豆素類的結(jié)構(gòu)研究 091
第三節(jié)木脂素 094
一、木脂素的結(jié)構(gòu)與分類 094
二、木脂素的理化性質(zhì) 99
三、木脂素的提取與分離 100
四、木脂素的結(jié)構(gòu)研究 101
復(fù)習(xí)思考題 104
第六章黃酮類化合物 105
第一節(jié)概述 105
第二節(jié)黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)與分類
107
一、黃酮類 108
二、黃酮醇類 108
三、二氫黃酮類 109
四、二氫黃酮醇類 109
五、異黃酮類 109
六、二氫異黃酮類 110
七、查耳酮類 110
八、二氫查耳酮類 110
九、橙酮類 110
十、花色素類 111
十一、黃烷醇類 111
十二、雙黃酮類 112
十三、其他黃酮類 113
第三節(jié)黃酮類化合物的理化性質(zhì)
113
一、性狀 113
二、溶解性 114
三、旋光性 115
四、酸性與堿性 115
五、顯色反應(yīng) 115
第四節(jié)黃酮類化合物的提取與分離
118
一、黃酮類化合物的提取 118
二、黃酮類化合物的分離 119
第五節(jié)黃酮類化合物的色譜檢識
122
一、紙色譜 122
二、薄層色譜 123
第六節(jié)黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)研究 123
一、紫外及可見光譜 123
二、黃酮類化合物的磁共振譜
125
三、質(zhì)譜 131
四、黃酮類化合物結(jié)構(gòu)研究中應(yīng)注意的問題
133
五、結(jié)構(gòu)研究實(shí)例 134
復(fù)習(xí)思考題 134
第七章萜類和揮發(fā)油 135
第一節(jié)萜類 135
一、概述 135
二、結(jié)構(gòu)與分類 135
三、萜類化合物的理化性質(zhì)
145
四、萜類化合物的提取分離
147
五、萜類化合物的結(jié)構(gòu)研究
148
六、萜類研究實(shí)例 150
第二節(jié)揮發(fā)油 150
一、概述 150
二、揮發(fā)油的理化性質(zhì) 151
三、揮發(fā)油的提取與分離 152
復(fù)習(xí)思考題 154
第八章三萜類化合物 155
第一節(jié)概述 155
第二節(jié)三萜類化合物的結(jié)構(gòu)與分類
155
一、鏈狀三萜 155
二、單環(huán)三萜 156
三、雙環(huán)三萜 156
四、三環(huán)三萜 156
五、四環(huán)三萜 156
六、五環(huán)三萜 160
第三節(jié)三萜類化合物的理化性質(zhì)和溶血作用
163
一、物理性質(zhì) 163
二、化學(xué)性質(zhì) 164
三、溶血作用 165
第四節(jié)三萜類化合物的結(jié)構(gòu)研究
165
一、紫外光譜 165
二、核磁共振譜 165
三、質(zhì)譜 167
四、結(jié)構(gòu)研究實(shí)例 168
復(fù)習(xí)思考題 168
第九章甾體類化合物 169
第一節(jié)概述 169
一、甾體化合物的結(jié)構(gòu)與分類
169
二、甾體化合物的生物合成途徑
169
三、甾體化合物的顏色反應(yīng)
170
第二節(jié)強(qiáng)心苷類 171
一、強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)與分類 171
二、強(qiáng)心苷的理化性質(zhì) 173
三、強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)研究 177
第三節(jié)甾體皂苷 180
一、甾體皂苷的結(jié)構(gòu)與分類
180
二、甾體皂苷的理化性質(zhì) 182
三、甾體皂苷的提取與分離
182
四、甾體皂苷的結(jié)構(gòu)研究 183
復(fù)習(xí)思考題 185
第十章生物堿 186
第一節(jié)概述 186
一、生物堿的定義 186
二、生物堿的研究簡史 186
三、生物堿的分布 186
四、生物堿的存在形式 187
第二節(jié)生物堿的結(jié)構(gòu)與分類
187
一、來源于鳥氨酸的生物堿
187
二、來源于賴氨酸的生物堿
188
三、來源于鄰氨基苯甲酸的生物堿
189
四、來源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物堿
189
五、來源于色氨酸的生物堿
191
六、來源于組氨酸的生物堿
192
七、來源于萜類的生物堿 192
八、來源于甾體的生物堿 193
第三節(jié)生物堿的理化性質(zhì) 194
一、性狀 194
二、旋光性 194
三、溶解性 195
四、堿性 195
五、沉淀反應(yīng) 199
六、生物堿的顯色反應(yīng) 199
第四節(jié)生物堿的提取分離 200
一、總生物堿的提取 200
二、生物堿的分離 201
三、生物堿的提取分離實(shí)例
203
第五節(jié)生物堿的結(jié)構(gòu)研究 205
一、紫外光譜 205
二、紅外光譜 205
三、1H NMR譜 206
四、13C NMR譜 206
五、其他核磁共振譜 206
六、質(zhì)譜 207
七、結(jié)構(gòu)研究實(shí)例 208
復(fù)習(xí)思考題 208
第十一章鞣質(zhì) 209
第一節(jié)概述 209
第二節(jié)鞣質(zhì)的結(jié)構(gòu)與分類 209
一、可水解鞣質(zhì) 209
二、縮合鞣質(zhì)類 216
三、復(fù)合鞣質(zhì)類 217
第三節(jié)鞣質(zhì)的理化性質(zhì) 217
一、物理性質(zhì) 217
二、化學(xué)性質(zhì) 217
第四節(jié)鞣質(zhì)的提取與分離 217
一、鞣質(zhì)的提取 217
二、鞣質(zhì)的分離 218
三、除去鞣質(zhì)的方法 218
第五節(jié)鞣質(zhì)的檢識 218
一、色譜檢識 218
二、化學(xué)檢識 219
三、鞣質(zhì)的波譜特征 219
復(fù)習(xí)思考題 220
第十二章其他成分 221
第一節(jié)脂肪酸類化合物 221
一、概述 221
二、脂肪酸的結(jié)構(gòu)分類 221
三、脂肪酸的理化性質(zhì) 221
四、脂肪酸的提取與分離 222
第二節(jié)有機(jī)含硫化合物 222
一、芥子苷類 222
二、大蒜辣素和大蒜新素 223
第三節(jié)腦苷類化合物 223
第四節(jié)氨基酸、環(huán)肽、蛋白質(zhì)和酶
224
一、氨基酸 224
二、環(huán)肽 225
三、蛋白質(zhì)和酶 225
第五節(jié)礦物質(zhì) 227
一、礦物藥 227
二、微量元素 227
復(fù)習(xí)思考題 228
第十三章中藥復(fù)方藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究
229
第一節(jié)中藥復(fù)方藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究的意義及必要性
229
一、中藥復(fù)方藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究是中藥復(fù)方研究的關(guān)鍵問題 229
二、對中藥復(fù)方藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究有利于闡釋中醫(yī)藥理論 229
三、中藥復(fù)方藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究可搭建中西醫(yī)結(jié)合的紐帶和橋梁 230
四、中藥復(fù)方藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究是中藥現(xiàn)代化的必經(jīng)途徑 230
五、促進(jìn)中藥制劑等相關(guān)學(xué)科的發(fā)展
230
第二節(jié)中藥復(fù)方藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究思路與方法探討
231
一、中藥復(fù)方藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究的指導(dǎo)思想
231
二、中藥血清藥物化學(xué)研究
231
三、代謝物組學(xué)研究 232
四、拆方研究法 232
五、整方研究法 232
六、分子對接技術(shù) 232
七、中藥復(fù)方研究實(shí)例 233
復(fù)習(xí)思考題 233
下篇實(shí)驗(yàn)指導(dǎo)
實(shí)驗(yàn)一大黃中游離蒽醌類化合物的提取、分離和鑒定 235
實(shí)驗(yàn)二溶劑法提取分離秦皮甲素、秦皮乙素
237
實(shí)驗(yàn)三連翹葉中連翹苷的提取分離
239
實(shí)驗(yàn)四槐米中黃酮類化合物的提取、分離和結(jié)構(gòu)鑒定 241
實(shí)驗(yàn)五穿心蓮內(nèi)酯的提取、分離、鑒定及亞硫酸氫鈉加成物的制備 244
實(shí)驗(yàn)六丁香揮發(fā)油的提取、分離和檢識
246
實(shí)驗(yàn)七甘草中甘草酸的提取,銨鹽、鉀鹽和甘草次酸的制備及鑒定 248
實(shí)驗(yàn)八地高辛的制備及檢識
250
實(shí)驗(yàn)九穿山龍中薯蕷皂苷及薯蕷皂苷元的提取分離與鑒定 252
實(shí)驗(yàn)十洋金花生物堿的提取、分離及鑒定
253
實(shí)驗(yàn)十一漢防己中生物堿漢防己甲素、
漢防己乙素的提取、分離與鑒定
255
參考文獻(xiàn) 259