上篇　有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)
第1章　緒論 / 003
1.1　有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué) / 003
1.2　有機(jī)化合物的分類 / 004
1.2.1 按碳架分類 / 004
1.2.2 按官能團(tuán)分類 / 005
1.3　有機(jī)化合物的特征 / 005
1.4　有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 / 006
1.4.1 均裂反應(yīng) / 006
1.4.2 異裂反應(yīng) / 006
1.4.3 協(xié)同反應(yīng) / 007
1.5　有機(jī)酸堿理論 / 007
1.5.1 質(zhì)子酸堿理論 / 007
1.5.2 電子酸堿理論 / 008
1.6　有機(jī)化學(xué)研究的一般步驟 / 009
習(xí)題 / 010

第2章　烷烴：自由基取代反應(yīng)/ 012
2.1　烷烴的結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)和命名 / 012
2.1.1 烷烴的結(jié)構(gòu) / 012
2.1.2 烷烴的同分異構(gòu) / 013
2.1.3 烷烴的命名 / 014
2.2　烷烴的物理性質(zhì) / 017
2.3　烷烴的化學(xué)性質(zhì) / 019
2.3.1 燃燒與氧化 / 019
2.3.2 熱裂反應(yīng) / 019
2.3.3 鹵代反應(yīng) / 019
2.4　自由基取代反應(yīng)機(jī)理 / 021
2.5　重要的烷烴 / 023
習(xí)題 / 024

第3章　環(huán)烷烴：構(gòu)象 / 026
3.1　環(huán)烷烴的分類和命名 / 026
3.1.1 環(huán)烷烴的分類 / 026
3.1.2 環(huán)烷烴的命名 / 026
3.2　環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu) / 028
3.2.1 環(huán)烷烴的燃燒熱和環(huán)的穩(wěn)定性/ 028
3.2.2 拜耳“張力學(xué)說”的解釋/ 028
3.2.3 現(xiàn)代結(jié)構(gòu)理論的解釋 / 029
3.3　環(huán)烷烴的構(gòu)象 / 029
3.3.1 環(huán)丙烷、環(huán)丁烷和環(huán)戊烷的構(gòu)象 / 029
3.3.2 環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象/ 030
3.3.3 二環(huán)環(huán)烷烴的構(gòu)象 / 033
3.4　環(huán)烷烴的物理性質(zhì) / 033
3.5　環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) / 034
3.5.1 取代反應(yīng) / 034
3.5.2 加成反應(yīng) / 034
3.5.3 氧化反應(yīng) / 034
3.6　重要的環(huán)烷烴 / 035
習(xí)題 / 036

第4章　烯烴：親電加成反應(yīng)/ 037
4.1　烯烴的結(jié)構(gòu)和命名 / 037
4.1.1 結(jié)構(gòu) / 037
4.1.2 命名 / 039
4.2　烯烴的物理性質(zhì) / 040
4.3　烯烴的化學(xué)性質(zhì) / 040
4.3.1 催化氫化 / 041
4.3.2 硼氫化-氧化反應(yīng) / 042
4.3.3 氧化反應(yīng) / 043
4.3.4 α-氫的鹵代反應(yīng) / 044
4.3.5 聚合反應(yīng) / 046
4.4　親電加成反應(yīng)機(jī)理 / 046
4.4.1 與鹵化氫加成 / 046
4.4.2 與硫酸加成 / 049
4.4.3 與水的反應(yīng) / 049
4.4.4 與鹵素加成 / 050
4.4.5 與次鹵酸加成 / 051
4.5　自由基加成反應(yīng)機(jī)理 / 052
4.6　重要的烯烴 / 053
習(xí)題 / 054

第5章　炔烴和二烯烴：共軛加成 / 056
5.1　炔烴 / 056
5.1.1 炔烴的結(jié)構(gòu)和命名 / 056
5.1.2 炔烴的物理性質(zhì) / 057
5.1.3 炔烴的化學(xué)性質(zhì) / 057
5.2　二烯烴 / 059
5.2.1 二烯烴的結(jié)構(gòu)和命名 / 060
5.2.2 二烯烴的物理性質(zhì) / 062
5.2.3 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì) / 062
5.2.4 重要的共軛二烯烴 / 064
習(xí)題 / 065

第6章　鹵代烴：親核取代，消除反應(yīng) / 067
6.1　鹵代烴的分類和命名 / 067
6.1.1 鹵代烴的分類 / 067
6.1.2 鹵代烴的命名 / 068
6.2　鹵代烴的物理性質(zhì) / 068
6.3　鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) / 069
6.3.1 鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) / 069
6.3.2 鹵代烴的親核取代反應(yīng) / 069
6.3.3 鹵代烴與金屬鎂的反應(yīng) / 071
6.4　鹵代烴親核取代反應(yīng)機(jī)理 / 073
6.4.1 鹵代烴親核取代反應(yīng)機(jī)理/ 073
6.4.2 鹵代烴親核取代反應(yīng)立體化學(xué)/ 075
6.4.3 影響親核取代反應(yīng)的因素/ 076
6.4.4 不同類型鹵代烴的化學(xué)活性/ 079
6.5　鹵代烴消除反應(yīng)及其機(jī)理 / 079
6.5.1 鹵代烴消除反應(yīng) / 079
6.5.2 鹵代烴消除反應(yīng)機(jī)理 / 080
6.5.3 消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)的競爭 / 082
6.6　鹵代烴的制備 / 083
6.6.1 由醇制備 / 083
6.6.2 由烯烴制備 / 084
6.6.3 經(jīng)鹵素交換反應(yīng)制備碘代烴/ 084
6.7　重要的鹵代烴 / 084
習(xí)題 / 086

第7章　立體化學(xué)基礎(chǔ) / 088
7.1　手性與手性分子 / 088
7.1.1 手性 / 088
7.1.2 手性分子 / 088
7.1.3 分子的手性與對(duì)稱性 / 089
7.2　對(duì)映異構(gòu)體構(gòu)型的標(biāo)記方法 / 090
7.2.1 對(duì)映異構(gòu)體的表示方法 / 090
7.2.2 D/L命名法 / 091
7.2.3 R/S 命名法 / 092
7.3　含一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)/ 093
7.4　含兩個(gè)及多個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) / 094
7.4.1 含兩個(gè)不同手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) / 094
7.4.2 含兩個(gè)相同手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) / 095
7.4.3 含兩個(gè)以上手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) / 096
7.5　不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)/ 096
7.5.1 環(huán)狀化合物 / 097
7.5.2 取代丙二烯型化合物 / 097
7.5.3 取代聯(lián)苯型化合物 / 097
7.6　拆分和不對(duì)稱合成技術(shù) / 098
7.6.1 外消旋體的拆分 / 098
7.6.2 不對(duì)稱合成 / 099
習(xí)題 / 099

第8章　芳香烴：親電取代/ 102
8.1　芳香烴的分類、結(jié)構(gòu)和命名 / 102
8.1.1 苯的結(jié)構(gòu) / 102
8.1.2 芳烴的分類和命名 / 104
8.2　芳香烴的物理性質(zhì) / 105
8.3　芳香烴的化學(xué)性質(zhì) / 105
8.3.1 親電取代反應(yīng) / 105
8.3.2 加成和氧化反應(yīng) / 108
8.3.3 芳環(huán)側(cè)鏈的反應(yīng) / 108
8.4　芳環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律/ 109
8.4.1 定位規(guī)律 / 109
8.4.2 定位規(guī)律的理論解釋 / 109
8.4.3 二元取代苯環(huán)的定位規(guī)律/ 111
8.4.4 定位規(guī)律的應(yīng)用 / 111
8.5　多環(huán)芳香烴 / 112
8.5.1 萘 / 112
8.5.2 蒽和菲 / 113
8.5.3 致癌烴 / 113
8.6　非苯芳香烴 / 113
8.6.1 休克爾規(guī)則 / 114
8.6.2 芳香離子 / 114
8.6.3 輪烯的芳香性 / 114
習(xí)題 / 115

第9章　醇、酚和醚 / 117
9.1　醇 / 117
9.1.1 醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名 / 117
9.1.2 醇的物理性質(zhì) / 119
9.1.3 醇的化學(xué)性質(zhì) / 121
9.1.4 鄰二醇的特殊性質(zhì) / 123
9.1.5 醇的制備 / 125
9.2　酚 / 126
9.2.1 酚的結(jié)構(gòu)和命名 / 126
9.2.2 酚的物理性質(zhì) / 127
9.2.3 酚的化學(xué)性質(zhì) / 128
9.2.4 酚的制備 / 131
9.3　醚和環(huán)氧化合物 / 132
9.3.1 醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名 / 132
9.3.2 醚的物理性質(zhì) / 133
9.3.3 醚的化學(xué)性質(zhì) / 133
9.3.4 環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng) / 135
9.3.5 冠醚 / 136
習(xí)題 / 136

第10章　醛、酮和醌，親核加成 / 140
10.1　醛和酮的分類、結(jié)構(gòu)和命名 / 140
10.1.1 醛和酮的分類 / 140
10.1.2 醛和酮的結(jié)構(gòu) / 140
10.1.3 醛和酮的命名 / 141
10.2　醛和酮的物理性質(zhì) / 142
10.3　醛和酮的化學(xué)性質(zhì) / 144
10.3.1 親核加成反應(yīng) / 144
10.3.2 α-氫原子的反應(yīng) / 149
10.3.3 醛和酮的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng) / 152
10.3.4 其他反應(yīng) / 155
10.4　醛和酮的制備 / 156
10.4.1 醇的氧化 / 156
10.4.2 羧酸或酰氯制備 / 156
10.4.3 芳烴的氧化 / 157
10.4.4 瑞穆-梯曼反應(yīng) / 157
10.4.5 蓋特曼-柯赫反應(yīng) / 157
10.5　重要的醛和酮 / 157
10.6　醌類化合物 / 158
10.6.1 分類與命名 / 158
10.6.2 醌的化學(xué)性質(zhì) / 159
習(xí)題 / 160

第11章　羧酸和取代羧酸 / 162
11.1　羧酸 / 162
11.1.1 羧酸的分類、結(jié)構(gòu)與命名/ 162
11.1.2 羧酸的物理性質(zhì) / 164
11.1.3 羧酸的化學(xué)性質(zhì) / 165
11.1.4 羧酸的制備 / 174
11.2　取代羧酸 / 175
11.2.1 含多官能團(tuán)化合物命名 / 175
11.2.2 鹵代羧酸 / 177
11.2.3 羥基羧酸 / 178
11.2.4 酚酸 / 179
習(xí)題 / 180

第12章　羧酸衍生物: 親核加成-消除反應(yīng) / 183
12.1　羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)與命名 / 183
12.1.1 結(jié)構(gòu) / 183
12.1.2 命名 / 184
12.2　羧酸衍生物的物理性質(zhì) / 186
12.3　羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) / 189
12.3.1 親核取代-消除反應(yīng) / 189
12.3.2 與有機(jī)金屬試劑的反應(yīng) / 192
12.3.3 還原反應(yīng) / 194
12.3.4 酰胺的特性 / 194
12.4　親核加成-消除反應(yīng) / 195
12.4.1 親核加成-消除反應(yīng)機(jī)理 / 195
12.4.2 酯化反應(yīng)中親核加成-消除反應(yīng)機(jī)理 / 196
12.4.3 酯的水解反應(yīng)中的親核加成-消除反應(yīng)機(jī)理 / 197
12.5　碳負(fù)離子的反應(yīng) / 198
12.5.1 縮合反應(yīng) / 198
12.5.2 乙酰乙酸乙酯 / 202
12.5.3 丙二酸二乙酯 / 205
12.5.4 邁克爾加成 / 205
12.6　油脂 / 206
12.7　蠟 / 207
12.8　磷脂 / 207
習(xí)題 / 207

第13章　含氮化合物 / 210
13.1　硝基化合物 / 210
13.1.1 硝基化合物的結(jié)構(gòu) / 211
13.1.2 硝基化合物的物理性質(zhì) / 211
13.1.3 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì) / 211
13.2　胺 / 213
13.2.1 胺的分類、結(jié)構(gòu)與命名 / 213
13.2.2 胺的物理性質(zhì) / 215
13.2.3 胺的化學(xué)性質(zhì) / 215
13.2.4 胺的制備 / 219
13.3　季銨鹽和季銨堿 / 220
13.3.1 季銨鹽 / 220
13.3.2 季銨堿 / 220
13.4　重氮化合物和偶氮化合物 / 221
13.4.1 芳香重氮鹽的反應(yīng) / 221
13.4.2 偶氮化合物 / 223
習(xí)題 / 224

第14X章　雜環(huán)化合物 / 226
14.1　雜環(huán)化合物的分類與命名 / 226
14.1.1 分類 / 226
14.1.2 命名 / 227
14.2　含一個(gè)雜原子的五元雜環(huán)化合物/ 230
14.2.1 含一個(gè)雜原子的五元雜環(huán)的結(jié)構(gòu)與芳香性 / 230
14.2.2 物理性質(zhì) / 231
14.2.3 化學(xué)性質(zhì) / 231
14.3　含一個(gè)雜原子的六元雜環(huán)化合物/ 233
14.3.1 吡啶 / 233
14.3.2 含氧原子的六元雜環(huán) / 235
14.4　含兩個(gè)雜原子的五元雜環(huán)化合物/ 236
14.4.1 結(jié)構(gòu)和芳香性 / 236
14.4.2 物理性質(zhì) / 236
14.4.3 化學(xué)性質(zhì) / 237
14.5　含兩個(gè)雜原子的六元雜環(huán)化合物/ 237
14.5.1 結(jié)構(gòu)與芳香性 / 238
14.5.2 物理性質(zhì) / 238
14.5.3 化學(xué)性質(zhì) / 238
14.6　稠雜環(huán)化合物 / 239
14.6.1 吲哚 / 239
14.6.2 喹啉和異喹啉 / 240
14.6.3 苯并吡喃酮 / 241
14.6.4 嘌呤 / 242
14.7　雜環(huán)類藥物 / 242
習(xí)題 / 243

第15章　萜類和甾族化合物/ 246
15.1　萜類化合物 / 246
15.1.1 萜類化合物結(jié)構(gòu)與分類 / 246
15.1.2 單萜類化合物 / 247
15.1.3 其他萜類化合物 / 250
15.2　甾族化合物 / 252
15.2.1 甾族化合物結(jié)構(gòu) / 253
15.2.2 甾族化合物命名 / 253
15.2.3 甾族化合物構(gòu)型與構(gòu)象 / 255
習(xí)題 / 258

第16章　糖類化合物 / 260
16.1　單糖 / 261
16.1.1 單糖的結(jié)構(gòu) / 261
16.1.2 單糖的物理性質(zhì) / 264
16.1.3 單糖的化學(xué)性質(zhì) / 264
16.1.4 重要的單糖及其衍生物 / 268
16.2　雙糖 / 270
16.2.1 還原性二糖 / 270
16.2.2 非還原性二糖 / 271
16.3　多糖 / 271
16.3.1 淀粉 / 272
16.3.2 糖原 / 273
16.3.3 纖維素 / 273
習(xí)題 / 274

第17章　氨基酸、肽、蛋白質(zhì)和核酸 / 275
17.1　氨基酸 / 275
17.1.1 氨基酸的分類、結(jié)構(gòu)和命名 / 275
17.1.2 氨基酸的性質(zhì) / 278
17.2　肽 / 280
17.2.1 肽的結(jié)構(gòu)和命名 / 280
17.2.2 多肽的結(jié)構(gòu)測(cè)定 / 281
17.2.3 生物活性肽 / 283
17.3　蛋白質(zhì) / 283
17.3.1 蛋白質(zhì)的分類 / 283
17.3.2 蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu) / 284
17.3.3 蛋白質(zhì)的性質(zhì) / 286
17.4　核酸 / 287
17.4.1 核酸的分類、化學(xué)組成 / 287
17.4.2 核酸的空間結(jié)構(gòu) / 288
17.4.3 核酸的性質(zhì) / 289
習(xí)題 / 290

下篇　有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)
第18章　有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)知識(shí) / 293
18.1　有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室與安全知識(shí) / 293
18.1.1 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室使用規(guī)則/ 293
18.1.2 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室安全知識(shí)/ 293
18.2　有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)儀器與試劑 / 297
18.2.1 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室常用普通玻璃儀器 / 297
18.2.2 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室常用標(biāo)準(zhǔn)磨口玻璃儀器 / 298
18.2.3 玻璃儀器的清洗、干燥和保養(yǎng) / 299
18.2.4 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室常用機(jī)電儀器設(shè)備 / 300
18.2.5 化學(xué)試劑等級(jí) / 301
18.3　有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)記錄與實(shí)驗(yàn)報(bào)告 / 301
18.3.1 實(shí)驗(yàn)記錄 / 301
18.3.2 實(shí)驗(yàn)報(bào)告 / 301
實(shí)驗(yàn) 正溴丁烷的制備 / 302

第19章　有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本技術(shù) / 304
19.1　加熱、冷卻與攪拌 / 304
實(shí)驗(yàn)一 回流、加熱和冷卻 / 304
實(shí)驗(yàn)二 攪拌和混合 / 308
19.2　萃取、洗滌與干燥 / 310
實(shí)驗(yàn)三 萃取、乳化和鹽析效應(yīng) / 310
實(shí)驗(yàn)四 干燥與干燥劑的選用 / 314
實(shí)驗(yàn)五 溶劑脫水與無水乙醇的制備/ 318
19.3　液體化合物的分離與提純 / 319
實(shí)驗(yàn)六 常壓蒸餾和沸點(diǎn)測(cè)定 / 320
實(shí)驗(yàn)七 分餾 / 323
實(shí)驗(yàn)八 水蒸氣蒸餾 / 324
19.4　固體化合物的分離與提純 / 327
實(shí)驗(yàn)九 重結(jié)晶和抽氣過濾 / 327
實(shí)驗(yàn)十 升華 / 332
19.5　色譜分離與分析技術(shù) / 333
實(shí)驗(yàn)十一 色譜分離與分析 / 333
19.6　有機(jī)化合物物理常數(shù)測(cè)定 / 336
實(shí)驗(yàn)十二 熔點(diǎn)測(cè)定與溫度計(jì)校正/ 336

第20章　基本有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)/ 340
20.1　烴和鹵代烴 / 340
實(shí)驗(yàn)十三 環(huán)己烯 / 340
實(shí)驗(yàn)十四 正溴丁烷 / 341
20.2　醇和醚 / 343
實(shí)驗(yàn)十五 2-甲基-2-己醇 / 343
實(shí)驗(yàn)十六 苯甲酸和苯甲醇 / 345
實(shí)驗(yàn)十七 正丁醚 / 346
20.3　醛和酮 / 348
實(shí)驗(yàn)十八 環(huán)己酮 / 348
實(shí)驗(yàn)十九 苯乙酮 / 349
20.4　羧酸和羧酸酯 / 351
實(shí)驗(yàn)二十 己二酸 / 352
實(shí)驗(yàn)二十一 乙酸正丁酯 / 353
20.5　含氮化合物 / 354
實(shí)驗(yàn)二十二 乙酰苯胺 / 355
實(shí)驗(yàn)二十三 甲基橙 / 356
20.6　雜環(huán)化合物 / 358
實(shí)驗(yàn)二十四 呋喃甲醇和呋喃甲酸/ 358
實(shí)驗(yàn)二十五 8-羥基喹啉 / 360
20.7　從植物中提取藥物 / 362
實(shí)驗(yàn)二十六 從茶葉中提取咖啡因/ 362
參考文獻(xiàn) / 364