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《Biginelli反應(yīng)及其產(chǎn)物化學(xué)》由5章組成，第1章詳細(xì)介紹了Biginelli反應(yīng)的歷史背景；第2章為Biginelli反應(yīng)的理論，主要包括Biginelli反應(yīng)的機(jī)理，溶劑和催化劑對Biginelli反應(yīng)的影響，Biginelli反應(yīng)的范圍和限度，合成二氫嘧啶酮結(jié)構(gòu)的其他方法及對映異構(gòu)體純3,4-二氫嘧啶酮的合成五部分內(nèi)容；第3章較詳細(xì)介紹了Biginelli反應(yīng)產(chǎn)物3,4-二氫嘧啶-2-（硫）酮的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)，內(nèi)容包含代表化合物的波譜性質(zhì)，構(gòu)型和構(gòu)象，理論計算研究和代表藥物化合物的合成實(shí)驗(yàn)；第4章是Biginelli反應(yīng)產(chǎn)物化學(xué)，重點(diǎn)介紹了Biginelli反應(yīng)產(chǎn)物3,4-二氫嘧啶-2-（硫）酮的化學(xué)反應(yīng)，內(nèi)容涉及N烷基化、�；�，C2-衍生化反應(yīng)，對甲苯磺酸嘧啶酯參與的反應(yīng)，嘧啶硫酮參與的脫硫偶聯(lián)反應(yīng)，C5和C6-功能化反應(yīng)，成環(huán)反應(yīng)和氧化反應(yīng)七大類反應(yīng)類型。第5章介紹DHPM及其衍生物的生物活性。

《Biginelli反應(yīng)及其產(chǎn)物化學(xué)》可供化學(xué)及相關(guān)專業(yè)的本科生、研究生以及有機(jī)合成相關(guān)領(lǐng)域科技人員學(xué)習(xí)參考。

三種或三種以上的反應(yīng)物通過一步化學(xué)反應(yīng)，且生成的產(chǎn)物中含有所有起始反應(yīng)物片段的反應(yīng)稱為多組分反應(yīng)(MCR)，多組分反應(yīng)可以滿足理想有機(jī)合成反應(yīng)的許多要求，如原料易得、操作簡單、易于實(shí)現(xiàn)自動化、資源有效及原子經(jīng)濟(jì)等。目前，多組分反應(yīng)得到了飛速發(fā)展，涉及有機(jī)化學(xué)、應(yīng)用化學(xué)、醫(yī)藥及材料科學(xué)等多個領(lǐng)域。在眾多的多組分反應(yīng)中，Biginelli(比吉內(nèi)利)三組分反應(yīng)是非常重要的反應(yīng)，也是有機(jī)合成中最經(jīng)典的多組分反應(yīng)之一，在藥物化學(xué)合成領(lǐng)域具有非常重要的應(yīng)用價值。

目前，國內(nèi)外有關(guān)Mannich、Hantzsch、Ugi和Biginelli反應(yīng)等多組分反應(yīng)及其應(yīng)用已有大量文獻(xiàn)報道，外文專著也已出版，我國除了Mannich反應(yīng)(曼尼希反應(yīng))外，還沒有系統(tǒng)總結(jié)和歸納Biginelli反應(yīng)及其應(yīng)用的專著出版�；诖�，編者將從事Biginelli反應(yīng)及其產(chǎn)物化學(xué)多年研究的經(jīng)驗(yàn)和結(jié)果，結(jié)合收集整理的國內(nèi)外有關(guān)的較新和權(quán)威的文獻(xiàn)資料，編寫《Biginelli反應(yīng)及其產(chǎn)物化學(xué)》，希望本書的出版能對嘧啶類化合物的研究開發(fā)起到一定的推動作用。

本書由權(quán)正軍、王喜存、張彰著。全書由權(quán)正軍負(fù)責(zé)統(tǒng)稿，王喜存負(fù)責(zé)對全書進(jìn)行系統(tǒng)校核和審閱，張彰負(fù)責(zé)參考文獻(xiàn)核對和文字校核。本書化合物結(jié)構(gòu)的編號是按照同類物質(zhì)(反應(yīng)活性基團(tuán)相似)同一編號原則，特殊結(jié)構(gòu)的化合物按照單獨(dú)編號原則來進(jìn)行編寫。

在此要特別感謝本課題組研究生任榮國、楊國俊、胡旺華、燕中飛、王忠杰、呂穎、魏英、楊田瑤、張玉山、龔海鵬、張越、杜寶新、陳旭等在實(shí)驗(yàn)研究方面的辛勤工作，為本書的完成做出了貢獻(xiàn)。書中述及的研究工作，也得到了國家自然科學(xué)基金委(Nos．21362032，21362031和21562036)、甘肅省科學(xué)技術(shù)廳、保水化學(xué)功能材料甘肅省國標(biāo)科技合作基地和西北師范大學(xué)(NWNU-LKQN-15-1)等基金項(xiàng)目的經(jīng)費(fèi)支持，在此一并表示感謝。

受著者理論知識水平所限，書中疏漏之處在所難免，敬請讀者提出寶貴意見、批評指正，著者將萬分感激。

權(quán)正軍，王喜存，張彰

2019年5月

第1章Biginelli反應(yīng)的歷史背景1

參考文獻(xiàn)7

第2章Biginelli反應(yīng)的理論9

2.1Biginelli反應(yīng)的機(jī)理9

2.1.1酸催化的反應(yīng)機(jī)理9

2.1.2堿催化的反應(yīng)機(jī)理21

2.2溶劑和催化劑對Biginelli反應(yīng)的影響23

2.3Biginelli反應(yīng)的范圍和限度29

2.3.1醛合成砌塊29

2.3.2-酮酯合成砌塊32

2.3.3尿素合成砌塊44

2.4合成二氫嘧啶酮結(jié)構(gòu)的其他方法47

2.4.1Atwal改進(jìn)法47

2.4.2固相組合技術(shù)在Biginelli反應(yīng)中的應(yīng)用48

2.5對映異構(gòu)體純3,4-二氫嘧啶酮的合成52

2.5.1外消旋嘧啶酮的手性拆分54

2.5.2手性誘導(dǎo)不對稱Biginelli縮合反應(yīng)56

2.5.3手性配體與Lewis酸共催化不對稱Biginelli縮合反應(yīng)58

2.5.4有機(jī)小分子催化不對稱Biginelli縮合反應(yīng)61

2.5.5Biginelli反應(yīng)在海洋生物堿合成中的應(yīng)用69

參考文獻(xiàn)75

第3章3,4-二氫嘧啶-2-(硫)酮的結(jié)構(gòu)性質(zhì)與理論計算研究82

3.1代表化合物的波譜性質(zhì)82

3.23,4-二氫嘧啶-2-(硫)酮的構(gòu)型和構(gòu)象87

3.2.1構(gòu)型和構(gòu)象概述87

3.2.2代表化合物的構(gòu)型和構(gòu)象分析88

3.3理論計算研究102

3.3.1幾何結(jié)構(gòu)優(yōu)化及自然原子電荷分析103

3.3.2分子總能量及前線軌道能量分析104

3.3.3自然鍵軌道分析105

參考文獻(xiàn)107

第4章Biginelli反應(yīng)產(chǎn)物化學(xué)109

4.1Biginelli反應(yīng)產(chǎn)物的N-烷基化/�；磻�(yīng)109

4.1.1N1-取代反應(yīng)109

4.1.2N3-�；磻�(yīng)111

4.1.3N3-烷基化反應(yīng)114

4.1.4N3-烯丙基化反應(yīng)119

4.1.5N3-其他功能化反應(yīng)120

4.2C2-衍生化反應(yīng)121

4.2.1C2-醚化/氨化反應(yīng)122

4.2.2C2-烷基化/芳基化反應(yīng)126

4.3對甲苯磺酸嘧啶酯參與的偶聯(lián)反應(yīng)129

4.3.1對甲苯磺酸嘧啶酯參與的親核取代反應(yīng)130

4.3.2對甲苯磺酸嘧啶酯參與的C-N偶聯(lián)反應(yīng)132

4.3.3對甲苯磺酸嘧啶酯參與的C-C偶聯(lián)反應(yīng)134

4.4基于嘧啶硫酮的脫硫偶聯(lián)反應(yīng)137

4.4.1嘧啶硫酮與炔、羧酸亞銅鹽的脫硫偶聯(lián)/�；�/水合串聯(lián)反應(yīng)137

4.4.2二嘧啶基二硫醚參與的脫硫偶聯(lián)反應(yīng)139

4.5C5-和C6-功能化反應(yīng)148

4.5.1C5-功能化反應(yīng)148

4.5.2C6-功能化反應(yīng)151

4.6成環(huán)反應(yīng)154

4.6.1C5/C6-成環(huán)反應(yīng)154

4.6.2C2/N3-成環(huán)反應(yīng)157

4.6.3N1/C6-成環(huán)反應(yīng)162

4.6.4四唑并嘧啶類化合物的合成163

4.7氧化反應(yīng)166

4.7.1熱化學(xué)氧化166

4.7.2光化學(xué)氧化173

參考文獻(xiàn)178

第5章DHPM及其衍生物的生物活性185

5.1鈣通道拮抗劑186

5.21a-腎上腺素能受體拮抗劑190

5.3黑色素聚集激素受體1拮抗劑192

5.4有絲分裂驅(qū)動蛋白抑制劑193

5.5ROCK 1抑制劑194

5.6熱休克蛋白70ATP酶抑制劑196

5.7抗炎活性198

5.8抗菌活性199

5.9抗病毒活性200

5.10抗真菌活性201

5.11抗氧化活性202

5.12市場上含有嘧啶結(jié)構(gòu)的藥物舉例204

參考文獻(xiàn)208

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