第一部分項(xiàng)目化教育實(shí)施前準(zhǔn)備 / 1
一、工作過(guò)程分析及教學(xué)內(nèi)容的選取 / 1
二、課程教學(xué)內(nèi)容與培養(yǎng)目標(biāo) / 3
三、項(xiàng)目教學(xué)設(shè)計(jì) / 4
四、項(xiàng)目教學(xué)工具 / 21

第二部分項(xiàng)目及實(shí)施 / 23
項(xiàng)目一準(zhǔn)備物料與確定工藝 / 23
任務(wù)1物料準(zhǔn)備與預(yù)處理 / 23
任務(wù)2工藝確定與控制 / 43
項(xiàng)目二使用與維護(hù)反應(yīng)設(shè)備 / 60
任務(wù)1認(rèn)識(shí)反應(yīng)設(shè)備及輔助設(shè)備 / 60
任務(wù)2安裝、使用及維護(hù)反應(yīng)設(shè)備 / 77
項(xiàng)目三合成氯霉素原料藥 / 88
任務(wù)1合成對(duì)硝基苯乙酮(氯霉素中間體C1)——氧化技術(shù) / 89
任務(wù)2合成對(duì)硝基-α-溴代苯乙酮(氯霉素中間體C2)——鹵化技術(shù) / 101
任務(wù)3合成對(duì)硝基-α-氨基苯乙酮鹽酸鹽(氯霉素中間體C3)——烷基化技術(shù) / 113
任務(wù)4合成對(duì)硝基-α-乙酰氨基苯乙酮(氯霉素中間體C4)——酰化技術(shù) / 124
任務(wù)5合成對(duì)硝基-α-乙酰氨基-β-羥基苯丙酮(氯霉素中間體C5)——縮合技術(shù) / 138
任務(wù)6合成對(duì)硝基-苯基-2-氨基-1，3-丙二醇(氯霉素中間體C6)——還原技術(shù) / 149
任務(wù)7合成氯霉素原料藥C——手性藥物制備技術(shù) / 163

第三部分典型案例及項(xiàng)目化教學(xué)素材 / 170
一、典型案例分析 / 170
案例一合成3-N,N′-二乙基-4-甲氧基乙酰苯胺工藝改進(jìn) / 170
案例二對(duì)甲氧基芐氯生產(chǎn)操作規(guī)程(SOP) / 172
案例三β-萘甲醚生產(chǎn)操作規(guī)程 / 178
案例四乙酸丁酯生產(chǎn)操作規(guī)程/ 181
二、項(xiàng)目化教學(xué)素材 / 187
素材1阿司匹林的合成與精制 / 187
素材2阿司匹林的生產(chǎn)工藝 / 188
素材3制備對(duì)硝基苯乙酮(氯霉素中間體C1)實(shí)訓(xùn) / 189
素材4制備對(duì)硝基-α-溴代苯乙酮(氯霉素中間體C2)實(shí)訓(xùn) / 190
素材5制備對(duì)硝基-α-氨基苯乙酮鹽酸鹽(氯霉素中間體C3)實(shí)訓(xùn) / 192
素材6合成氯霉素原料藥C / 194
三、自主項(xiàng)目素材 / 198
自主項(xiàng)目1苯妥英鈉的制備與定性鑒別 / 198
自主項(xiàng)目2合成氯代環(huán)己烷 / 200
自主項(xiàng)目3相轉(zhuǎn)移催化法制備dl-扁桃酸 / 201
自主項(xiàng)目4離子交換樹(shù)脂作為催化劑制備乙酸芐酯 / 204
自主項(xiàng)目5鹽酸苯海索的制備 / 206
自主項(xiàng)目6撲熱息痛的制備與定性鑒別 / 208
自主項(xiàng)目7維生素C的精制 / 211

第四部分綜合練習(xí) / 213
一、基本知識(shí) / 213
二、分析與提高 / 215
三、綜合與應(yīng)用 / 228

附錄藥物合成反應(yīng)中常用的縮略語(yǔ) / 235

參考文獻(xiàn) / 239