《有機化學實驗》主要包含實驗基本要求、基礎知識和基本操作技能、基本操作實驗、基礎有機合成實驗、創(chuàng)新性實驗以及有機化合物的性質實驗共六個部分。其中,在基礎知識和基本操作技能部分增加了現(xiàn)代大型儀器及操作方法,簡要介紹了有機化學文獻查閱方法;創(chuàng)新性實驗部分細分為綠色合成、綜合性和設計性實驗,旨在開拓學生視野,鍛煉學生查閱文獻、總結、歸納、推理等能力;更注重跨學科的實驗內容安排,如將有機化學與藥物合成,天然產物的提取、分離和波譜分析等結合起來,加強藥學專業(yè)基礎課和專業(yè)課的內在聯(lián)系!队袡C化學實驗》可作為高等學校藥學類專業(yè)的有機化學實驗教材,各高?筛鶕(jù)實際教學需求,選取相應實驗內容開展有機化學實驗教學。
有機化學作為藥學專業(yè)基礎課程,其相關實踐課程為培養(yǎng)學生的基本操作能力發(fā)揮了重要的作用。然而傳統(tǒng)的有機化學實驗在內容設置上基于培養(yǎng)學生綜合能力和創(chuàng)新能力的綜合性、設計性合成實驗所占比例過少,且與藥物化學、天然藥物化學、藥物分析等藥學學科專業(yè)課的交叉性實驗涉及較少,學科知識難以相互滲透。隨著當代科學技術日新月異的發(fā)展,有機化學實驗教學應著眼于既要訓練好學生的基本操作,又要培養(yǎng)好學生科學的實驗思維和創(chuàng)新能力。因此,我們在有機化學實驗教材編寫中力求將基本操作和綜合性創(chuàng)新性實驗,經典合成和合成新方法,有機化學與藥學類相關學科知識等融會貫通。
本教材紙質版內容包含實驗基本要求、基礎知識和基本操作技能、基本操作實驗、基礎有機合成實驗、創(chuàng)新性實驗以及有機化合物的性質實驗,共六個部分。其主要特點是:(1)在基礎知識和基本操作技能章節(jié)增加了現(xiàn)代大型儀器及操作方法,有機化學文獻查閱方法,使學生具備基本的科學研究素養(yǎng)。(2)將創(chuàng)新性實驗劃分為綠色合成、綜合性和設計性實驗部分,綠色合成部分選擇了光、聲輔助合成新技術及水相合成方法;綜合性實驗不僅強調多種基本操作的結合,更注重跨學科的實驗內容安排,如將有機化學與藥物合成、藥物分析和儀器分析等有機結合,加強了藥學類專業(yè)基礎課和專業(yè)課的內在聯(lián)系,避免了基礎、專業(yè)實驗內容脫節(jié)及不必要的重復;設計性實驗圍繞著原料、反應條件、實驗方法等進行設計,可鍛煉學生查閱文獻、歸納、總結、推理等能力,從中受到科學的訓練。本教材還將配套課件、基本技能微視頻、實驗安全考試等數(shù)字資源與紙質版教材融合,以促進學生自主學習,便于教師開展個性化教學。
本教材在選材和教材內容的組織方面,注意將培養(yǎng)學生的分析問題的能力、動手能力、良好的實驗習慣等貫穿全書。要求學生實事求是,以科學的態(tài)度和嚴謹?shù)淖黠L進行實驗,培養(yǎng)科學的思維能力和創(chuàng)新能力,為創(chuàng)新型藥學類人才的培養(yǎng)打下了堅實的基礎。本書共列35個獨立實驗(不包括性質實驗),使用時可根據(jù)課程要求進行選擇。
編者希望通過本書的編寫,進一步深化有機化學實驗教學改革,但水平有限,如有不足之處,敬請諒解。
編者
2024年1月
第一章 實驗基本要求 001
一、化學實驗的目的與任務 001
二、實驗室基本規(guī)則與安全 001
三、危險化學品的使用和貯藏 004
四、實驗報告書寫要求 006
第二章 基礎知識和基本操作技能 009
一、常用玻璃儀器和設備 009
二、有機合成與加熱裝置 015
三、加熱與冷卻 017
四、有機產品的干燥 018
五、粗產品的精制技術簡介 020
六、色譜法簡介 022
七、波譜法簡介 024
八、有機化學實驗相關文獻查閱方法簡介 029
第三章 基本操作實驗 033
實驗一 簡單玻璃工操作 033
實驗二 萃取 035
實驗三 常壓蒸餾 038
實驗四 減壓蒸餾 041
實驗五 分餾 045
實驗六 水蒸氣蒸餾 048
實驗七 重結晶 051
實驗八 熔點的測定 056
實驗九 旋光度的測定 060
第四章 基礎有機合成實驗 063
實驗十 絕對乙醇的制備 063
實驗十一 1-溴丁烷的制備 066
實驗十二 乙酸乙酯的制備 069
實驗十三 乙酰苯胺的制備 072
實驗十四 阿司匹林(乙酰水楊酸)的制備 074
實驗十五 苯乙酮的制備 077
實驗十六 環(huán)己酮的制備 079
實驗十七 環(huán)己酮肟的合成及貝克曼重排反應 081
實驗十八 對甲苯磺酸鈉的制備 083
實驗十九 苯甲醇和苯甲酸的制備 085
實驗二十 肉桂酸的制備 087
實驗二十一 N-乙酰氨基肉桂酸的制備 089
實驗二十二 (±)--苯乙胺的制備 091
實驗二十三 (±)--苯乙胺的拆分 093
實驗二十四 8-羥基喹啉的制備 095
第五章 創(chuàng)新性實驗 097
實驗二十五 超聲波輻射合成扁桃酸 097
實驗二十六 超聲波輻射合成3,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮 099
實驗二十七 微波輻射合成乳酸正丁酯 101
實驗二十八 一種不對稱1,4-二氫吡啶化合物的水相合成及表征 103
實驗二十九 離子液體氯化1-丁基-3-甲基咪唑鹽的合成 105
實驗三十 甲基橙的合成與棉布的染色 107
實驗三十一 植物生長調節(jié)劑2,4-二氯苯氧乙酸的制備 110
實驗三十二 對氨基苯甲酸乙酯的制備和紅外光譜分析 113
實驗三十三 點擊化學法合成1,2,3-三氮唑衍生物 116
實驗三十四 2,2-二苯丁二酸的光催化合成及表征 118
實驗三十五 設計性實驗 120
第六章 有機化合物的性質實驗 123
一、烴的性質 123
二、醇的性質 124
三、酚的性質 125
四、醛和酮的性質 125
五、羧酸及羧酸衍生物的性質 126
六、胺的性質 127
七、糖的性質 128
附錄 常用有機溶劑的精制 130
參考書目 133