本書在編寫時(shí)遵循有機(jī)化學(xué)學(xué)科特性,以官能團(tuán)為綱,以結(jié)構(gòu)、命名和性質(zhì)為主線,闡明各類化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系。在內(nèi)容安排上,分為理論和實(shí)訓(xùn)兩部分內(nèi)容,其中理論內(nèi)容十六章,包含緒論、烷烴和環(huán)烷烴、烯烴、炔烴和二烯烴、芳香烴、鹵代烴、醇酚醚、醛酮醌、羧酸和取代羧酸、立體化學(xué)基礎(chǔ)、羧酸衍生物、含氮化合物、雜環(huán)化合物和生物堿、糖類、萜類和甾體化合物、氨基酸和蛋白質(zhì);實(shí)訓(xùn)部分包含十五個(gè)實(shí)訓(xùn)項(xiàng)目。每章設(shè)有“知識(shí)拓展”“崗位對(duì)接”“科技前沿”等,可拓展學(xué)生的知識(shí)面。
劉超,滄州醫(yī)學(xué)高等?茖W(xué)校,副教授。系統(tǒng)講授《有機(jī)化學(xué)》《無機(jī)化學(xué)》課程,承擔(dān)藥學(xué)相關(guān)?茖I(yè)及藥學(xué)專接本專業(yè)《有機(jī)化學(xué)》教學(xué)任務(wù)。參編人民衛(wèi)生出版社出版的全國(guó)高等職業(yè)教育創(chuàng)新融合教材《有機(jī)化學(xué)》和高等教育出版社出版的國(guó)家職業(yè)教育醫(yī)學(xué)檢驗(yàn)技術(shù)專業(yè)教學(xué)資源庫配套教材《醫(yī)用化學(xué)》。曾主持市級(jí)課題一項(xiàng)《高職藥學(xué)分析化學(xué)實(shí)驗(yàn)微視頻的開發(fā)與應(yīng)用》,已結(jié)題;目前主持市級(jí)課題一項(xiàng)《高職藥學(xué)專業(yè)有機(jī)化學(xué)課程思政素材資源開發(fā)與應(yīng)用》;同時(shí)參與其他多項(xiàng)課題研究。
第一章 緒論 001
一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) 001
二、有機(jī)化合物的特性 002
三、有機(jī)化合物的共價(jià)鍵 003
四、有機(jī)化合物的表示方法 004
五、有機(jī)化合物的分類方法 005
六、有機(jī)化合物的反應(yīng)類型 007
七、有機(jī)化學(xué)與制藥 008
八、學(xué)習(xí)建議 009
第二章 烷烴和環(huán)烷烴 013
第一節(jié) 烷烴 013
一、烷烴的通式、同系列和同系物 013
二、烷烴的結(jié)構(gòu)和構(gòu)造異構(gòu) 014
三、烷烴的命名 016
四、烷烴的性質(zhì) 019
五、重要的烷烴 021
第二節(jié) 環(huán)烷烴 022
一、環(huán)烷烴的分類與結(jié)構(gòu) 022
二、單環(huán)烷烴的命名 023
三、單環(huán)烷烴的性質(zhì) 024
第三節(jié) 烷烴的構(gòu)象 026
一、乙烷的構(gòu)象 026
二、丁烷的構(gòu)象 027
三、環(huán)己烷的構(gòu)象 028
第三章 烯烴 033
第一節(jié) 烯烴的結(jié)構(gòu)和異構(gòu)現(xiàn)象 034
一、烯烴的結(jié)構(gòu) 034
二、烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象 035
第二節(jié) 烯烴的命名 036
一、普通烯烴的命名 036
二、順反異構(gòu)體的命名 037
第三節(jié) 烯烴的性質(zhì) 038
一、物理性質(zhì) 038
二、化學(xué)性質(zhì) 039
三、誘導(dǎo)效應(yīng) 043
第四節(jié) 常見的烯烴 044
一、乙烯 044
二、丙烯 045
三、丁烯 045
第四章 炔烴和二烯烴 049
第一節(jié) 炔烴 050
一、炔烴的分子結(jié)構(gòu) 050
二、炔烴同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名 051
三、炔烴的性質(zhì) 051
四、重要的炔烴 054
第二節(jié) 二烯烴 055
一、二烯烴的分類和命名 055
二、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng) 057
三、共軛二烯烴的性質(zhì) 057
四、重要的共軛二烯烴 060
第五章 芳香烴 063
第一節(jié) 苯的結(jié)構(gòu) 064
一、凱庫勒結(jié)構(gòu)式 064
二、雜化軌道理論解釋 065
第二節(jié) 芳香烴的分類和命名 065
一、芳香烴的分類 065
二、芳香烴的命名 066
第三節(jié) 苯及其同系物的性質(zhì) 068
一、物理性質(zhì) 069
二、化學(xué)性質(zhì) 069
第四節(jié) 苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位效應(yīng)及其應(yīng)用 073
一、定位效應(yīng)與定位基 074
二、定位效應(yīng)的應(yīng)用 075
第五節(jié) 稠環(huán)芳烴 076
一、萘 077
二、蒽和菲 078
三、致癌芳烴 079
第六章 鹵代烴 084
第一節(jié) 鹵代烴的分類和命名 084
一、鹵代烴的分類 084
二、鹵代烴的命名 085
第二節(jié) 鹵代烴的性質(zhì) 087
一、物理性質(zhì) 087
二、化學(xué)性質(zhì) 088
第三節(jié) 重要的鹵代烴 092
第七章 醇、酚、醚 098
第一節(jié) 醇 099
一、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名 099
二、醇的性質(zhì) 102
三、重要的醇 106
第二節(jié) 酚 107
一、酚的結(jié)構(gòu)、分類和命名 107
二、酚的性質(zhì) 109
三、重要的酚 112
第三節(jié) 醚 113
一、醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名 113
二、醚的性質(zhì) 115
三、重要的醚 116
第八章 醛、酮、醌 121
第一節(jié) 醛、酮的結(jié)構(gòu)、分類和命名 122
一、醛、酮的結(jié)構(gòu) 122
二、醛、酮的分類 123
三、醛、酮的命名 123
第二節(jié) 醛、酮的性質(zhì) 124
一、醛、酮的物理性質(zhì) 124
二、醛、酮的相似化學(xué)性質(zhì) 125
三、醛的特殊性質(zhì) 129
第三節(jié) 重要的醛和酮 130
一、甲醛(HCHO) 130
二、乙醛(CH3CHO) 131
三、丙酮(CH3COCH3) 132
四、肉桂醛(C6H5CH ??CHCHO) 132
第四節(jié) 醌 133
一、醌的分類和命名 133
二、醌的性質(zhì) 134
第九章 羧酸和取代羧酸 139
第一節(jié) 羧酸 140
一、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名 140
二、羧酸的性質(zhì) 142
三、重要的羧酸 146
第二節(jié) 取代羧酸 148
一、羥基酸 148
二、酮酸 152
第十章 立體化學(xué)基礎(chǔ) 159
第一節(jié) 偏振光和旋光性 160
一、平面偏振光 160
二、旋光性物質(zhì) 161
三、旋光度和旋光儀 161
四、比旋光度 162
第二節(jié) 對(duì)映異構(gòu)和手性 163
一、手性和手性分子 163
二、判斷手性分子的依據(jù) 163
三、手性碳原子 164
四、對(duì)映體和外消旋體 164
第三節(jié) 含一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 165
一、費(fèi)歇爾投影式 165
二、D、L構(gòu)型標(biāo)記法 166
三、R、S 構(gòu)型標(biāo)記法 167
第四節(jié) 含兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 168
一、含兩個(gè)不同的手性碳原子的化合物 168
二、含兩個(gè)相同的手性碳原子的化合物 168
第五節(jié) 旋光異構(gòu)體的性質(zhì)差異及在藥物中的應(yīng)用 169
一、旋光異構(gòu)體的性質(zhì)差異 169
二、手性藥物的拆分 170
三、不對(duì)稱合成法 171
第十一章 羧酸衍生物 175
第一節(jié) 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名 176
一、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu) 176
二、羧酸衍生物的命名 176
第二節(jié) 羧酸衍生物的性質(zhì) 178
一、物理性質(zhì) 178
二、化學(xué)性質(zhì) 179
第三節(jié) 重要的羧酸衍生物 183
第四節(jié) 脂類 184
一、油脂 185
二、磷脂 188
第十二章 含氮化合物 193
第一節(jié) 硝基化合物 194
一、硝基化合物的結(jié)構(gòu)、分類和命名 194
二、硝基化合物的性質(zhì) 196
第二節(jié) 胺 198
一、胺的結(jié)構(gòu)、分類和命名 198
二、胺的性質(zhì) 201
第三節(jié) 重氮和偶氮化合物 204
一、重氮化合物 205
二、偶氮化合物 206
第十三章 雜環(huán)化合物和生物堿 210
第一節(jié) 雜環(huán)化合物 210
一、雜環(huán)化合物的分類和命名 211
二、五元雜環(huán)化合物 213
三、六元雜環(huán)化合物 215
四、稠雜環(huán)化合物 216
第二節(jié) 生物堿 218
一、生物堿的分類和命名 218
二、生物堿的一般性質(zhì) 218
三、重要的生物堿 219
第十四章 糖類 224
第一節(jié) 單糖 225
一、單糖的結(jié)構(gòu)和分類 226
二、單糖的性質(zhì) 228
三、重要的單糖及其衍生物 231
第二節(jié) 雙糖 233
一、麥芽糖 233
二、纖維二糖 234
三、乳糖 234
四、蔗糖 235
第三節(jié) 多糖 236
一、淀粉 236
二、纖維素 238
三、糖原 239
四、果膠質(zhì) 239
第十五章 萜類和甾體化合物 243
第一節(jié) 萜類化合物 243
一、萜類化合物的結(jié)構(gòu) 244
二、萜類化合物的分類 244
三、萜類化合物的性質(zhì) 245
四、重要的萜類化合物 247
第二節(jié) 甾體化合物 251
一、甾體化合物的結(jié)構(gòu) 252
二、甾體化合物的分類和命名 252
三、重要的甾體化合物 256
第十六章 氨基酸和蛋白質(zhì) 261
第一節(jié) 氨基酸 262
一、氨基酸的結(jié)構(gòu)和分類 262
二、氨基酸的命名 264
三、氨基酸的性質(zhì) 264
第二節(jié) 蛋白質(zhì) 267
一、蛋白質(zhì)的組成和分類 268
二、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu) 268
三、蛋白質(zhì)的性質(zhì) 271
第三節(jié) 重要的藥用蛋白質(zhì) 274
有機(jī)化學(xué)實(shí)訓(xùn) 278
實(shí)訓(xùn)一 有機(jī)化學(xué)實(shí)訓(xùn)基本知識(shí) 278
實(shí)訓(xùn)二 熔點(diǎn)的測(cè)定 282
實(shí)訓(xùn)三 常壓蒸餾 284
實(shí)訓(xùn)四 水蒸氣蒸餾 285
實(shí)訓(xùn)五 重結(jié)晶 287
實(shí)訓(xùn)六 烴及鹵代烴的性質(zhì) 289
實(shí)訓(xùn)七 醇、酚的性質(zhì) 291
實(shí)訓(xùn)八 醛、酮的性質(zhì) 293
實(shí)訓(xùn)九 羧酸和取代羧酸的性質(zhì) 295
實(shí)訓(xùn)十 糖的性質(zhì) 297
實(shí)訓(xùn)十一 葡萄糖溶液旋光度的測(cè)定 299
實(shí)訓(xùn)十二 乙酸異戊酯的制備 301
實(shí)訓(xùn)十三 阿司匹林的制備 302
實(shí)訓(xùn)十四 乙酰苯胺的制備 304
實(shí)訓(xùn)十五 茶葉中咖啡堿的提取 306
習(xí)題參考答案 308
參考文獻(xiàn) 324