本書以基本操作和基本技能訓練為主線,通過基礎知識與基本操作、結構表征、性質(zhì)與鑒定、有機合成四個層次的實驗培養(yǎng)學生的動手能力。全書共五十六個實驗,內(nèi)容涉及有機化合物物理常數(shù)的測定、有機物的分離與提純(液體,固體及色譜分離)、有機化合物結構表征、有機化合物的基本性質(zhì)與官能團鑒定、有機化合物的合成、天然有機化合物的提取與分離等。綜合性和設計性實驗的選取以盡量結合現(xiàn)實生活和科研需求為原則,以增強學生對有機化學的認識和理解。
《有機化學實驗/高等學校教材》經(jīng)典實驗與綜合實驗相結合,各求所需。尤其適合工科類、農(nóng)林類專業(yè)學生。
編寫說明
為適應當前實驗教學改革,提高實驗教學質(zhì)量,化學實驗基礎系列教材指導編寫委員會擬出版《無機及分析化學實驗》、《有機化學實驗》、《無機化學實驗》和《分析化學實驗》等系列教材。
教材特色:
1.注重基本操作和基本技能的訓練
化學實驗的基礎知識、基本操作與基本技能是實驗成功與否的關鍵,是實驗安全的重要保證,也是勝任化學及相關工作所必需的基礎訓練之一。離開基本操作與技能的培養(yǎng),化學實驗的任何創(chuàng)新培養(yǎng)都無從談起。因此,本教材通過基礎知識與基本操作、結構表征、性質(zhì)與鑒定、有機合成四個層次的實驗,循序漸進地安排教材結構,使學生對有機化學的認識逐漸加深,實驗技能得到逐步提高。
2.模塊化培養(yǎng)與綜合訓練相結合
在基礎知識與基本操作、結構表征、性質(zhì)與鑒定、有機合成模塊化培養(yǎng)的基礎上,在天然產(chǎn)物的提取與分離尤其是綜合性實驗和設計性實驗中,不斷強化基本操作、了解結構表征和熟悉有機物性質(zhì)等訓練。
3.結合理論教學內(nèi)容,選取實驗具有代表性
依據(jù)烷烴、烯烴、鹵代烴、醇、醚、醛或酮、羧酸及其衍生物、胺等教學內(nèi)容,分別選取相應的有機物的合成實驗,加深學生對理論知識的學習和該類化合物認識,將感性認識上升到理性認識。
4.結合實際生活,選取學生身邊的有機物
在綜合、設計性實驗和天然產(chǎn)物的提取實驗中,注重選取生活中經(jīng)常接觸到的有機化合物,如染料甲基橙、昆蟲信息素2庚酮、光學活性醫(yī)藥和染料中間體α苯乙胺、解熱鎮(zhèn)痛藥乙酰水楊酸(阿司匹林)的合成,咖啡因、煙堿、胡椒堿的提取等。
本書由李長恭、馮喜蘭、李永芳、祝勇、孟志芬等編寫。編寫內(nèi)容分工如下:李長恭編寫第一章和第二章實驗一至實驗十三;王九霞編寫第五章和第七章;薛峰編寫第二章實驗十四至實驗十七、第三章、第八章、第六章實驗五十;崔茂金編寫第四章實驗二十四至實驗二十九、附錄、參考文獻;孟志芬編寫第六章實驗四十五和實驗四十六;姜小瑩編寫第六章實驗四十七和實驗四十八;劉萍編寫第六章實驗四十九;谷永慶編寫第四章實驗二十二;張毅軍編寫第四章實驗二十三。李永芳審核、校對第四章、第六章;祝勇審核、校對第一章、第二章;李長恭審核、校對第三章、第五章、第七章和第八章。全書由李長恭、馮喜蘭統(tǒng)稿定稿。
本書編寫過程中,得到了化學實驗基礎系列教材編寫指導委員會的大力支持,在此表示衷心感謝!編寫中,參考并借鑒了一些兄弟院校的教材,化學工業(yè)出版社也給予了大力支持和幫助,在此表示感謝!
限于編者水平有限,書中不妥之處,請與我們聯(lián)系,以便改進我們的工作。
編者2014年10月
李長恭,河南科技學院化學化工學院,副教授,主講農(nóng)口相關專業(yè)的有機化學及有機化學實驗和化工、制藥及應化專業(yè)的有機化學和有機化學實驗。2002年在河南師范大學有機化學專業(yè)獲碩士學位,2008年在南開大學有機化學專業(yè)獲博士學位。目前主要從事有機合成、氫化酶仿生催化方面的科研工作。
第一章有機化學實驗基礎知識與基本要求1
第一節(jié)有機化學實驗室規(guī)則1
第二節(jié)有機化學實驗室安全知識1
第三節(jié)常用玻璃儀器簡介4
第四節(jié)其他常用儀器設備簡介14
第五節(jié)實驗預習和實驗報告18
第二章有機化學實驗基本操作20
第一節(jié)有機化合物物理常數(shù)的測定20
實驗一熔點的測定及溫度計的校正20
實驗二沸點的測定24
實驗三折射率的測定及標準折射率25
實驗四旋光度的測定及比旋光度27
實驗五相對密度的測定30
第二節(jié)液體化合物的分離與提純31
實驗六蒸餾31
實驗七分餾35
實驗八減壓蒸餾37
實驗九水蒸氣蒸餾41
第三節(jié)固體化合物的分離與提純43
實驗十過濾43
實驗十一重結晶45
實驗十二升華47
第四節(jié)色譜分離法49
實驗十三柱色譜—熒光黃和堿性湖藍BB的分離49
實驗十四紙色譜—混合氨基酸分離52
實驗十五薄層色譜—偶氮苯和蘇丹(Ⅲ)的分離54
實驗十六氣相色譜56
實驗十七高效液相色譜58
第三章有機化合物結構表征61
實驗十八紫外吸收光譜61
實驗十九紅外光譜法64
實驗二十核磁共振氫譜67
實驗二十一質(zhì)譜70
第四章有機化合物的基本性質(zhì)與官能團鑒定75
實驗二十二烯、炔的性質(zhì)與鑒定75
實驗二十三鹵代烴的性質(zhì)及鑒定78
實驗二十四醇、酚的性質(zhì)及鑒定80
實驗二十五醛、酮的性質(zhì)及鑒定82
實驗二十六羧酸及其衍生物的性質(zhì)及鑒定84
實驗二十七含氮化合物的性質(zhì)及鑒定86
實驗二十八糖類的性質(zhì)及鑒定88
實驗二十九氨基酸、蛋白質(zhì)的性質(zhì)及鑒定92
第五章有機化合物的合成96
實驗三十蒽和馬來酸酐的加成反應96
實驗三十一1溴丁烷的制備97
實驗三十二硝基苯酚的制備99
實驗三十三苯乙酮的制備102
實驗三十四苯甲酸的制備104
實驗三十五環(huán)己酮的制備106
實驗三十六環(huán)己烯的制備108
實驗三十七苯乙醚的制備110
實驗三十八呋喃甲醛的歧化反應111
實驗三十九乙酸乙酯的制備113
實驗四十苯胺的制備115
實驗四十一乙酰苯胺的制備116
實驗四十二鄰氨基苯甲酸的制備118
實驗四十三鄰氯苯甲酸的制備119
實驗四十四肉桂酸的制備121
第六章天然有機化合物的提取與分離123
實驗四十五茶葉中咖啡因的提取及其性質(zhì)123
實驗四十六從槐花米中提取蘆丁125
實驗四十七從煙草中提取煙堿127
實驗四十八菠菜色素的提取與分離129
實驗四十九從果皮中提取果膠131
實驗五十從胡椒中提取胡椒堿133
第七章綜合性實驗135
實驗五十一乙酰乙酸乙酯的制備—克萊森(Claisen)縮合反應135
實驗五十二乙酰水楊酸的制備137
實驗五十三2硝基1,3苯二酚的制備139
第八章設計性實驗141
實驗五十四昆蟲信息素2庚酮的合成及表征141
實驗五十五α苯乙胺的制備及外消旋體的拆分143
實驗五十六甲基橙的合成145
附錄148
附錄1常用試劑的配制148
附錄2常用洗滌劑的配制150
附錄3常見的共沸混合物151
附錄4常用有機溶劑的除水方法152
附錄5常見生色基團及引起的紫外吸收152
附錄6常見官能團的紅外吸收峰153
附錄7常見質(zhì)子的化學位移154
附錄8常用有機溶劑的物理常數(shù)155
附錄9常見有毒化學品155
附錄10部分實驗術語中英文詞匯157
附錄11有機化學實驗科研信息網(wǎng)址158
參考文獻163