第一章走進有機化學(xué)/ 1
第一節(jié)有機化合物和有機化學(xué)1
一、有機化合物和有機化學(xué)的含義1
二、有機化合物的來源2
三、有機化學(xué)與人類社會的發(fā)展2
第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點3
一、碳原子是四價并可自相結(jié)合成鍵3
二、有機化合物的主要鍵型——共價鍵4
三、有機化合物結(jié)構(gòu)的表示方式6
四、同分異構(gòu)現(xiàn)象7
第三節(jié)有機化合物的性質(zhì)特點7
一、易燃燒7
二、熔點、沸點較低7
三、熱穩(wěn)定性差、不易導(dǎo)電7
四、難溶于水，易溶于有機溶劑7
五、反應(yīng)速率慢7
六、副反應(yīng)多8
第四節(jié)廣義的酸堿理論8
一、布朗斯特?勞里酸堿理論——酸堿質(zhì)子理論8
二、路易斯酸堿理論——酸堿電子理論9
第五節(jié)有機化合物的分類9
一、按碳架分類9
二、按官能團分類10
第六節(jié)淺析如何學(xué)好有機化學(xué)11
一、課前預(yù)習(xí)，提高聽課效果11
二、認真聽課，學(xué)會理解學(xué)習(xí)的方法11
三、課后歸納總結(jié)，延長記憶周期11
四、練習(xí)鞏固11
【知識窗】最薄最硬的納米材料——石墨烯11
習(xí)題12
第二章烷烴/ 13
第一節(jié)烷烴的結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)現(xiàn)象13
一、烷烴的結(jié)構(gòu)13
二、烷烴的通式及同分異構(gòu)現(xiàn)象15
第二節(jié)烷烴的命名16
一、習(xí)慣命名法16
二、烷基及其命名17
三、系統(tǒng)命名法(CCS法)18
第三節(jié)烷烴的物理性質(zhì)及應(yīng)用20
一、物態(tài)20
二、沸點20
三、熔點20
四、相對密度21
五、溶解性21
第四節(jié)烷烴的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用21
一、烷烴的穩(wěn)定性21
二、氧化反應(yīng)22
三、烷烴的鹵代反應(yīng)22
第五節(jié)烷烴的來源和用途24
一、烷烴的來源24
二、重要的烷烴及用途24
【知識窗】未來能源希望之星——可燃冰25
習(xí)題26
第三章烯烴、炔烴/ 28
第一節(jié)單烯烴28
一、單烯烴的結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)現(xiàn)象28
二、烯烴的命名31
三、烯烴的物理性質(zhì)及應(yīng)用32
四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用32
第二節(jié)共軛二烯烴38
一、二烯烴的分類、結(jié)構(gòu)和命名38
二、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用40
第三節(jié)炔烴42
一、炔烴的結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)現(xiàn)象43
二、炔烴的命名44
三、烯炔化合物的命名45
四、炔烴的物理性質(zhì)及應(yīng)用45
五、炔烴的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用46
第四節(jié)重要化合物49
一、乙烯和聚乙烯49
二、丙烯和聚丙烯49
三、1，3?丁二烯和順丁橡膠50
四、異戊二烯和天然橡膠50
五、乙炔的來源及用途51
【知識窗】有機導(dǎo)體——聚乙炔51
習(xí)題52
第四章脂環(huán)烴/ 55
第一節(jié)脂環(huán)烴的分類、同分異構(gòu)、命名及結(jié)構(gòu)55
一、脂環(huán)烴的分類55
二、通式及構(gòu)造異構(gòu)56
三、脂環(huán)烴的命名56
四、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)及環(huán)的穩(wěn)定性58
第二節(jié)環(huán)烷烴的物理性質(zhì)及應(yīng)用59
第三節(jié)脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用59
一、環(huán)烷烴的穩(wěn)定性59
二、加成反應(yīng)59
三、氧化反應(yīng)60
第四節(jié)重要的化合物61
一、環(huán)烷烴的來源61
二、環(huán)己烷61
三、環(huán)戊二烯與環(huán)戊二烯鐵62
【知識窗】萜類和甾族化合物在人類生命活動中的作用62
習(xí)題65
第五章芳香烴/ 67
第一節(jié)苯的結(jié)構(gòu)67
一、苯的凱庫勒(Kekule)結(jié)構(gòu)式68
二、軌道雜化理論對苯結(jié)構(gòu)的描述68
第二節(jié)單環(huán)芳烴的分類、同分異構(gòu)和命名69
一、單環(huán)芳烴的分類69
二、單環(huán)芳烴的同分異構(gòu)70
三、單環(huán)芳烴的命名70
四、簡單芳基的命名71
五、苯的衍生物的命名72
第三節(jié)單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)及應(yīng)用73
第四節(jié)單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用74
一、芳烴側(cè)鏈上α?H的特性74
二、苯環(huán)的加成與氧化反應(yīng)75
三、苯環(huán)上的取代反應(yīng)75
第五節(jié)苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律及應(yīng)用78
一、定位規(guī)律78
二、一元取代苯的定位規(guī)律78
三、二元取代苯的定位規(guī)律79
四、定位規(guī)律的應(yīng)用80
第六節(jié)重要的單環(huán)芳烴81
一、苯81
二、甲苯82
三、混合二甲苯82
四、苯乙烯82
*第七節(jié)稠環(huán)芳烴83
一、萘83
*二、蒽、菲86
【知識窗】苯泄漏事故的安全處理86
習(xí)題88
第六章立體異構(gòu)/ 91
第一節(jié)構(gòu)象異構(gòu)92
一、乙烷的構(gòu)象92
二、正丁烷的構(gòu)象93
三、環(huán)己烷及其衍生物構(gòu)象93
第二節(jié)順反異構(gòu)95
一、順反異構(gòu)現(xiàn)象95
二、順反異構(gòu)體的構(gòu)型標記法96
三、順反異構(gòu)體的理化性質(zhì)98
第三節(jié)對映異構(gòu)99
一、物質(zhì)的旋光性99
二、物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系101
三、含一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)102
*四、含兩個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)104
*五、含n個不同手性碳原子的化合物的對映異構(gòu)106
【知識窗】手性藥物106
習(xí)題108
第七章鹵代烴/ 110
第一節(jié)鹵代烴的分類、同分異構(gòu)和命名110
一、鹵代烴的分類110
二、鹵代烴的同分異構(gòu)111
三、鹵代烴的命名111
第二節(jié)鹵代烴的物理性質(zhì)及應(yīng)用113
一、物態(tài)及存放113
二、沸點113
三、密度113
四、可溶性113
五、毒性113
第三節(jié)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用114
一、取代反應(yīng)及應(yīng)用114
二、消除反應(yīng)116
三、與金屬鎂反應(yīng)117
第四節(jié)鹵代烴中鹵原子的反應(yīng)活性118
一、鹵代烴中各類鹵原子反應(yīng)活性的差異118
*二、鹵代烴中各類鹵原子反應(yīng)活性差異的理論解釋118
第五節(jié)重要的鹵代烴119
一、氯乙烯和聚氯乙烯119
二、四氟乙烯和聚四氟乙烯120
三、氟利昂120
四、全氟碳類血液代用品121
【知識窗】鹵代烴的生理活性及藥用121
習(xí)題122
第八章醇酚醚/ 125
第一節(jié)醇125
一、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名125
二、醇的物理性質(zhì)及應(yīng)用127
三、醇的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用128
四、重要的醇133
第二節(jié)酚134
一、酚的結(jié)構(gòu)、分類和命名134
二、酚的物理性質(zhì)及應(yīng)用135
三、酚的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用136
四、重要的酚139
第三節(jié)醚140
一、醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名140
二、醚的物理性質(zhì)及應(yīng)用141
三、醚的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用141
四、重要的醚143
【知識窗】液晶材料143
習(xí)題144
第九章醛酮醌/ 147
第一節(jié)醛和酮的結(jié)構(gòu)、分類和命名147
一、醛和酮的結(jié)構(gòu)148
二、醛和酮的分類148
三、醛和酮的命名148
第二節(jié)醛和酮的物理性質(zhì)及應(yīng)用150
一、物態(tài)與氣味150
二、沸點150
三、可溶性151
四、密度151
五、閃點151
第三節(jié)醛和酮的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用151
一、羰基的加成反應(yīng)152
二、α?氫原子的反應(yīng)157
三、氧化還原反應(yīng)159
第四節(jié)重要的醛和酮161
一、甲醛161
二、乙醛161
三、丙酮162
四、環(huán)己酮162
五、苯甲醛162
【知識窗】二氧化碳化學(xué)簡介162
習(xí)題163
第十章羧酸及其衍生物/ 166
第一節(jié)羧酸166
一、羧酸的分類和命名166
二、羧酸的物理性質(zhì)及應(yīng)用168
三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用169
四、重要的羧酸172
第二節(jié)羧酸衍生物173
一、羧酸衍生物的分類和命名173
二、羧酸衍生物的物理性質(zhì)及應(yīng)用174
三、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用175
四、重要的羧酸衍生物177
*第三節(jié)油脂和表面活性劑179
一、油脂179
二、表面活性劑180
*第四節(jié)碳酸衍生物182
一、尿素182
二、碳酸二甲酯183
【知識窗】合成洗滌劑與人體健康183
習(xí)題185
第十一章含氮化合物/ 187
第一節(jié)芳香硝基化合物187
一、芳香硝基化合物的結(jié)構(gòu)和命名188
二、芳香硝基化合物的物理性質(zhì)及應(yīng)用188
三、芳香硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用189
四、重要的芳香硝基化合物191
第二節(jié)腈192
一、腈的結(jié)構(gòu)192
二、腈的物理性質(zhì)及應(yīng)用192
三、腈的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用192
四、重要的腈193
第三節(jié)胺193
一、胺的結(jié)構(gòu)、分類、異構(gòu)和命名194
二、胺的物理性質(zhì)及應(yīng)用195
三、胺的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用196
四、季銨鹽和季銨堿201
五、重要的胺及其衍生物202
第四節(jié)芳香族重氮和偶氮化合物203
一、重氮和偶氮化合物的結(jié)構(gòu)和命名203
二、芳香族重氮化合物203
三、偶聯(lián)反應(yīng)與偶氮化合物205
【知識窗】人類合成的第一種染料——苯胺紫及染料的發(fā)展207
習(xí)題208
*第十二章雜環(huán)化合物/ 211
第一節(jié)雜環(huán)化合物的分類和命名211
一、雜環(huán)化合物的分類211
二、雜環(huán)化合物的命名212
第二節(jié)五元雜環(huán)化合物213
一、呋喃、噻吩、吡咯的結(jié)構(gòu)213
二、呋喃、噻吩、吡咯的性質(zhì)及應(yīng)用214
第三節(jié)六元雜環(huán)化合物216
一、吡啶的結(jié)構(gòu)216
二、吡啶的性質(zhì)及應(yīng)用216
第四節(jié)重要的雜環(huán)化合物及其衍生物218
一、糠醛218
二、雷米封218
三、嘧啶219
四、嘌呤219
【知識窗】生物酶和克隆技術(shù)220
習(xí)題221
*第十三章氨基酸蛋白質(zhì)/ 223
第一節(jié)氨基酸223
一、氨基酸的分類和命名223
二、α?氨基酸的性質(zhì)及應(yīng)用226
第二節(jié)蛋白質(zhì)228
一、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)229
二、蛋白質(zhì)的性質(zhì)及應(yīng)用229
【知識窗】蛋白質(zhì)的四級結(jié)構(gòu)231
習(xí)題232
*第十四章糖/ 233
第一節(jié)糖的含義和分類233
一﹑ 糖的含義233
二、 糖的分類234
第二節(jié)單糖234
一、葡萄糖的結(jié)構(gòu)及變旋光現(xiàn)象234
二、單糖的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用236
第三節(jié)重要的二糖238
一、蔗糖238
二、麥芽糖238
第四節(jié)重要的多糖239
一、淀粉239
二、纖維素239
【知識窗】人類必需的第七營養(yǎng)素——膳食纖維240
習(xí)題241
*第十五章有機化合物的合成/ 242
第一節(jié)各類有機化合物的制備方法242
一、烷烴的制備243
二、烯烴的制備243
三、炔烴的制備244
四、鹵代烴的制備245
五、醇的制備246
六、酚的制備247
七、醚的制備248
八、醛的制備249
九、酮的制備250
十、羧酸的制備251
十一、羧酸衍生物的制備252
十二、胺的制備254
第二節(jié)基團的占位、保護和導(dǎo)向在有機合成中的應(yīng)用255
【知識窗】綠色有機合成257
第十六章有機化學(xué)實驗基本知識和操作技術(shù)/ 261
第一節(jié)有機化學(xué)實驗的基本知識261
一、有機化學(xué)實驗的基本要求261
二、有機化學(xué)實驗室常識262
三、有機化學(xué)實驗文獻資料簡介264
第二節(jié)常用玻璃儀器265
一、常用玻璃儀器265
二、玻璃儀器的洗滌266
三、玻璃儀器的干燥267
第三節(jié)有機化合物的制備技術(shù)267
一、概述267
二、液體和固體物質(zhì)的制備268
第四節(jié)混合物的分離純化技術(shù)270
一、結(jié)晶、重結(jié)晶、過濾270
二、蒸餾和分餾273
三、萃取與洗滌278
四、升華280
第五節(jié)有機化合物物理常數(shù)的測定技術(shù)280
一、熔點及其測定281
二、沸點及其測定283
【知識窗】超臨界流體萃取技術(shù)285
第十七章有機化學(xué)實驗項目/ 288
實驗項目一有機化學(xué)實驗的一般知識288
實驗項目二純物質(zhì)沸點的測定及液體混合物的分離289
實驗項目三阿司匹林的制備293
實驗項目四乙酸異戊酯的制備296
實驗項目五從茶葉中提取咖啡因及熔點測定299
實驗項目六從八角茴香中提取茴油304
【知識窗】有機化學(xué)發(fā)展前景展望306
【閱讀材料】有機化合物分析方法簡介308
一、研究有機化合物的一般方法308
二、簡介儀器分析在有機化合物分析中的應(yīng)用309
參考文獻/ 315