目錄
第二版前言
第一版前言
第1章 緒論（Introduction） 1
1.1 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)（Organic Compounds and Organic Chemistry） 1
1.1.1 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)概述 1
1.1.2 有機(jī)化合物的構(gòu)造式 2
1.2 共價(jià)鍵（Covalent Bonds） 3
1.2.1 共價(jià)鍵的形成 3
1.2.2 共價(jià)鍵的鍵參數(shù) 6
1.2.3 共價(jià)鍵的斷裂和有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型 7
1.3 有機(jī)化合物分類(lèi)（Classification of Organic Compounds） 8
1.3.1 按碳的骨架分類(lèi) 8
1.3.2 按官能團(tuán)分類(lèi) 9
1.4 研究有機(jī)化合物的一般步驟（General Steps of Study Organic Compounds） 10
1.4.1 分離提純 10
1.4.2 純度的檢驗(yàn) 10
1.4.3 實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定 10
1.4.4 結(jié)構(gòu)式的確定 11
1.5 酸堿的概念（The Concepts of Acids and Bases） 11
1.5.1 酸堿電離理淪 11
1.5.2 酸堿溶劑理論 11
1.5.3 酸堿質(zhì)子理淪 11
1.5.4 酸堿電子理論 12
知識(shí)亮點(diǎn) 貝采里烏斯首次引用“有機(jī)化學(xué)”概念 13
習(xí)題（Excrciscs） 13
第2章 烷烴和環(huán)烷烴（Alkanes and Cycloalkanes） 15
2.1 烷烴的結(jié)構(gòu)（Structurc of Alkancs） 15
2.1.1 碳原子軌道的sp3雜化 15
2.1.2 烷烴的結(jié)構(gòu)分析 16
2.2 烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名（Isomerism and Nomenclature of Alkanes） 19
2.2.1 烷烴的構(gòu)造異構(gòu) 19
2.2.2 烷烴的命名 20
2.3 烷烴的物理性質(zhì)（Physical Propcrtics of Alkancs） 24
2.3.1 物質(zhì)狀態(tài) 24
2.3.2 沸點(diǎn) 25
2.3.3 熔點(diǎn) 25
2.3.4 相對(duì)密度 26
2.3.5 溶解度 26
2.4 烷烴的化學(xué)反應(yīng)（Chemical Reactions of Alkanes） 26
2.4.1 氧化反應(yīng) 27
2.4.2 裂化反應(yīng) 27
2.4.3 鹵代反應(yīng) 28
2.5 烷烴鹵代反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理（Mechanism：Halogenation of Alkanes） 29
2.5.1 反應(yīng)的活化能和過(guò)渡態(tài) 29
2.5.2 甲烷氯代反應(yīng)的機(jī)理 30
2.5.3 鹵代反應(yīng)的取向和白山基穩(wěn)定性 32
2.5.4 鹵素與甲烷的相對(duì)反應(yīng)活性 33
2.6 烷烴的主要來(lái)源和制備（Sources and Preparation of Alkanes） 33
2.7 環(huán)烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名（Isomerism and Nomenclature of Cycloalkanes） 34
2.7.1 環(huán)烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 34
2.7.2 環(huán)烷烴的命名 34
2.8 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)（Structure of Cycloalkanes） 36
2.8.1 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性 36
2.8.2 環(huán)己烷及取代環(huán)己烷的構(gòu)象 37
2.8.3 十氫化萘的構(gòu)象 40
2.9 環(huán)烷烴的物理性質(zhì)和化學(xué)反應(yīng)（Physical Properties and Chemical Reactions of Cycloalkanes） 41
2.9.1 環(huán)烷烴的物理性質(zhì) 41
2.9.2 環(huán)烷烴的化學(xué)反應(yīng) 41
2 10 環(huán)烷烴的制備（Preparation of Cycloalkanes） 42
知識(shí)亮點(diǎn) IUPAC命名法和系統(tǒng)命名法 43
習(xí)題（Exercises） 43
第3章 烯烴（Alkenes） 45
3.1 烯烴的結(jié)構(gòu)（Structure of Alkenes） 45
3.1.1 碳原子軌道的sp2雜化 45
3.1.2 乙烯的形成和π鍵的特性 45
3.2 烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名（Isomcrism and Nomcnclaturc of Alkcncs） 47
3.2.1 烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 47
3.2.2 烯烴的命名 48
3.3 烯烴的物理性質(zhì)（Physical Properties of Alkenes） 50
3.4 烯烴的化學(xué)反應(yīng)（Chcmical Rcactions of Alkcncs） 51
3.4.1 催化氫化反應(yīng)和氫化熱 51
3.4.2 親電加成反應(yīng) 52
3.4.3 烯烴的自山基加成反應(yīng) 58
3.4.4 烯烴的氧化 58
3.4.5 烯烴α-氫原子的反應(yīng) 62
3.4.6 烯烴與卡賓的反應(yīng) 63
3.4.7 烯烴的聚合反應(yīng) 64
3.5 誘導(dǎo)效應(yīng)（Inductive Effect） 64
3.6 烯烴親電加成反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理（Mechanism：Electrophilic Addition to Alkenes） 65
3.6.1 與鹵素加成反應(yīng)機(jī)理 66
3.6.2 與鹵化氫加成反應(yīng)機(jī)理 66
3.7 烯烴的制備（Preparation of Alkenes） 67
3.7.1 鹵代烷消除鹵化氫 67
3.7.2 鄰二鹵代烷消除鹵素 68
3.7.3 醇脫水 68
3.7.4 炔烴的還原 68
3.7.5 烯烴的工業(yè)米源與制備 68
知識(shí)亮點(diǎn)（I） 齊格勒納塔催化劑 69
知識(shí)亮點(diǎn)（Ⅱ） 烯烴的復(fù)分解反應(yīng) 69
習(xí)題（Exercises） 70
第4章 炔烴和二烯烴（Alkynes and Dienes） 73
4.1 炔烴的結(jié)構(gòu)（Structure of Alkynes） 73
4.1.1 碳原子軌道的sp雜化 73
4.1.2 乙炔的形成和碳碳叁鍵 73
4.2 炔烴的命名（Nomenclature of Alkynes） 74
4.2.1 系統(tǒng)命名法 74
4.2.2 衍生物命名法 75
4.3 炔烴的物理性質(zhì)（Physical Propcrtics of Alkyncs） 75
4.4 炔烴的化學(xué)反應(yīng)（Chemical Reactions of Alkynes） 76
4.4.1 親電加成反應(yīng) 76
4.4.2 親核加成反應(yīng) 78
4.4.3 炔烴的還原 78
4.4.4 氧化反應(yīng) 79
4.4.5 炔烴活潑氫的反應(yīng) 80
4.4.6 乙炔的聚合 81
4.5 炔烴的制備（Preparation of Alkynes） 81
4.5.1 南二鹵代物雙脫鹵化氫 81
4 5.2 出炔烴的烷基化制備 82
4.6 二烯烴的分類(lèi)和命名（Classification and Nomenclature of Dienes） 83
4.6.1 二烯烴的分類(lèi) 83
4.6.2 二烯烴的命名 83
4.7 二烯烴的結(jié)構(gòu)（Structure of Dienes） 84
4.7.1 丙二烯的結(jié)構(gòu) 84
4.7.2 1，3-丁二烯的結(jié)構(gòu) 85
4.8 共軛二烯烴的反應(yīng)（Reactions of Conjugated Dienes） 86
4.8.1 1，4和1，2親電加成反應(yīng) 86
4.8.2 第爾斯阿爾德環(huán)加成反應(yīng) 87
4.9 共軛效應(yīng)（Conjugation） 88
4.9.1 共軛體系和共軛效應(yīng) 88
4.9.2 共軛效應(yīng)的傳遞 89
4.9.3 共軛效應(yīng)的特征 89
4.9.4 共軛二烯烴1，4加成的理淪解釋 90
4 10 周環(huán)反應(yīng)（I）：電環(huán)化反應(yīng)和環(huán)加成反應(yīng)[Pericyclic Reactions（I）：Electrocyclic Reactions and Cycloadditions] 91
4 10.1 電環(huán)化反應(yīng) 91
4 10.2 分子軌道對(duì)稱(chēng)守恒原理 92
4 10.3 電環(huán)化反應(yīng)的理論解釋 92
4 10.4 壞加成反應(yīng)的理論解釋 94
知識(shí)亮點(diǎn)（I） 伍德沃德和霍夫曼提出“分子軌道對(duì)稱(chēng)守恒原理 95
知識(shí)亮點(diǎn)（Ⅱ） 薩巴蒂爾發(fā)明催化氫化反應(yīng) 95
習(xí)題（Exercises） 95
第5章 對(duì)映異構(gòu)體（Enantiomers） 98
5.1 物質(zhì)的旋光性（Optical Activity of Substances） 98
5.1.1 平面偏振光和旋光性物質(zhì) 98
5.1.2 旋光儀和比旋光度 99
5.2 手性和對(duì)稱(chēng)因素（Chirality and Symmetry Factor） 101
5.2.1 手性和手性分子 101
5.2.2 手性與對(duì)稱(chēng)因素 101
5.3 含有一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)（Enantiomers with One Chiral Carbon Atom） 103
5.3.1 對(duì)映體和外消旋體 103
5.3.2 對(duì)映異構(gòu)體的表示方法 103
5.3.3 相對(duì)構(gòu)型與絕對(duì)構(gòu)型 105
5.3.4 R/S命名法 106
5.4 含有兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)（Enantiomcrs with Two Chiral Carbon Atoms） 107
5.4.1 含有兩個(gè)不相同的手性碳原子的化合物 107
5.4.2 含有兩個(gè)相同的手性碳原子的化合物 107
5.5 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)（Stereoisomers of Cyclic Compounds） 108
5.5.1 環(huán)丙烷衍生物 108
5.5.2 環(huán)己烷衍生物 109
5.6 不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)（Enantiomers without Chiral Carbon Atom） 109
5.6.1 丙二烯型化合物 110
5.6.2 單鍵旋轉(zhuǎn)受阻的聯(lián)苯型化合物 110
5.7 外消旋體的拆分（Resolution of Racemates） 111
5.8 親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)（Stereochemistry of Electrophilic Addition Reactions） 112
知識(shí)亮點(diǎn)（I） 對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn) 114
知識(shí)亮點(diǎn)（Ⅱ） 手性藥物 114
習(xí)題（Exercises） 115
第6章 芳香烴（Aromatic Hydrocarbons） 117
6.1 苯的結(jié)構(gòu)（Structure of Benzene） 117
6.1.1 苯的凱庫(kù)勒式 117
6.1.2 價(jià)鍵理論 118
6.1.3 分子軌道理論 119
6.1.4 共振論對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的解釋 119
6.2 芳烴的同分異構(gòu)及命名（Isomerism and Nomenclature of Aromatic Hydrocarbons） 120
6.2.1 單環(huán)芳烴的同分異構(gòu)及命名 120
6.2.2 多環(huán)芳烴的命名 121
6.2.3 苯的衍生物的命名 122
6.3 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)（Physical Properties of Monocyclic Aromatic Hydrocarbons） 123
6.4 單環(huán)芳烴的化學(xué)反應(yīng)（Chemical Reactions of Monocyclic Aromatic Hydrocarbons） 124
6.4.1 芳香親電取代反應(yīng) 124
6.4.2 加成反應(yīng) 128
6.4.3 氧化反應(yīng) 129
6.4.4 烷基苯的反應(yīng) 129
6.5 苯環(huán)上的芳香親電取代反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理（Mechanism：Electrophilic Aromatic Substitution on the Phenyl Ring） 130
6.5.1 硝化反應(yīng)的機(jī)理 130
6.5.2 鹵代反應(yīng)的機(jī)理 131
6.5.3 磺化反應(yīng)的機(jī)理 131
6.5.4 傅—克烷基化反應(yīng)機(jī)理 131
6.5.5 傅克�；�化反應(yīng)的機(jī)理 132
6.6 苯環(huán)上芳香親電取代反應(yīng)的定位效應(yīng)（Directing Effect of Electrophilic Aromatic Substitution on the Phenyl Ring） 132
6.6.1 取代基的定位效應(yīng)一兩類(lèi)定位基 132
6.6.2 定位效應(yīng)的理論解釋 134
6.6.3 二元取代苯的定位效應(yīng) 136
6.6.4 取代定位效應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用 137
6.7 多環(huán)芳烴（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons） 138
6.7.1 聯(lián)苯 138
6.7.2 萘 138
6.7.3 蒽和菲 142
6.7.4 致癌稠環(huán)芳烴 143
6.8 非苯芳烴（Non-benzene Aromatics） 143
6.8.1 休克爾規(guī)則 143
6.8.2 非苯芳烴 144
6.9 芳烴的來(lái)源（Source of Aromatics） 146
6.9.1 煉焦副產(chǎn)物回收芳烴 146
6.9.2 從石油裂解產(chǎn)品中分離 147
6.9.3 石油的芳構(gòu)化 147
知識(shí)完點(diǎn)（I） 凱庫(kù)勒提出苯環(huán)的結(jié)構(gòu)式 147
知識(shí)亮點(diǎn)（Ⅱ） 富勒烯 148
習(xí)題（Exercises） 148
第7章 有機(jī)化合物的波譜分析（Spectrum Analysis of Organic Compounds） 152
7.1 紅外光譜（Infrared Spectroscopy） 152
7.1.1 紅外光和紅外光譜 152
7.1.2 分子的振動(dòng)與紅外光譜 152
7.1.3 有機(jī)化合物基團(tuán)的特征頻率 154
7.1.4 影響基團(tuán)特征頻率的因素 155
7.1.5 烴的紅外光譜 156
7.1.6 紅外光譜圖解析 157
7.2 紫外光譜（Ultraviolet Spectroscopy） 160
7.2.1 紫外光與紫外光譜 160
7.2.2 電子躍遷的類(lèi)型 160
7.2.3 烴的紫外光譜 161
7.2.4 紫外光譜的應(yīng)用 162
7.3 核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance） 163
7.3.1 核磁共振的基本原理 163
7.3.2 核磁共振儀 164
7.3.3 化學(xué)位移 164
7.3.4 自旋偶合與自旋裂分 169
7.3.5 峰面積與氫原子數(shù)目 171
7.3.6 氫核磁共振譜圖解析及應(yīng)用 172
7.4 質(zhì)譜（Mass Spectrometry） 173
7.4.1 質(zhì)譜分析的基本原理 173
7.4.2 質(zhì)譜解析 173
知識(shí)亮點(diǎn)（I） 碳13核磁共振譜簡(jiǎn)介 177
知識(shí)亮點(diǎn)（II） 核磁共振影像 178
習(xí)題（Exercises） 179
第8章 鹵代烴（Halohydrocarbons） 183
8.1 鹵代烴的分類(lèi)和命名（Classification and Nomenclature of Halohydrocarbons） 183
8.1.1 鹵代烴的分類(lèi) 183
8.1.2 鹵代烴的命名 183
8.2 鹵代烴的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)（Physical Properties and Spectroscopic Properties of Halohydrocarbons） 184
8.2.1 物理性質(zhì) 184
8.2.2 光譜性質(zhì) 186
8.3 鹵代烷的化學(xué)反應(yīng)（Chemical Reactions of Haloalkanes） 187
8.3.1 親核取代反應(yīng) 187
8.3.2 消除反應(yīng) 189
8.3.3 與金屬反應(yīng) 189
8.3.4 還原反應(yīng) 191
8.4 飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理（Mechanism：Nucleophilic Substitution on the Saturated Carbon Atom） 191
8.4.1 兩種反應(yīng)機(jī)理 192
8.4.2 影響親核取代反應(yīng)的因素 196
8.5 鹵代烯烴和鹵代芳烴（Haloalkenes and Halogenated Aromatics） 199
8.5.1 鹵代烯烴 199
8.5.2 鹵代芳烴 201
8.6 鹵代烴的制備（Prcparation of Halohydrocarbons） 202
8.6.1 南烴制備 202
8.6.2 由醇制備 203
8.6.3 鹵代物的互換 204
8.6.4 多鹵代烷的制備 204
知識(shí)亮點(diǎn)（I） 有機(jī)氟化合物 205
知識(shí)亮點(diǎn)（Ⅱ） 格利雅發(fā)現(xiàn)“格利雅試劑 205
習(xí)題（Exercises） 206
第9章 醇和酚（Alcohols and Phenols） 210
9.1 醇和酚的分類(lèi)和命名（Classification and Nomenclature of Alcohols and Phenols） 210
9.1.1 醇和酚的分類(lèi) 210
9.1.2 醇和酚的命名 210
9.1.3 多官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名法 212
9.2 醇和酚的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)（Physical Properties and Spectroscopic Properties of Alcohols and Phenols） 213
9.2.1 醇的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì) 213
9.2.2 酚的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì) 215
9.3 醇的結(jié)構(gòu)（Structure of Alcohols） 216
9.4 醇、硫醇和酚的酸性（The Acidity of Alcohols，Thiols and Phenols） 216
9.4.1 醇的酸性 216
9.4.2 硫醇的酸性 217
9.4.3 酚的酸性 218
9.5 醇的化學(xué)反應(yīng)（Chemical Reactions of Alcohols） 218
9.5.1 與氫鹵酸反應(yīng) 218
9.5.2 與氯化亞砜反應(yīng) 220
9.5.3 與鹵他磷反應(yīng) 220
9.5.4 與酸反應(yīng) 221
9.5.5 氧化和脫氫 222
9.5.6 脫水反應(yīng) 224
9.5.7 二元醇的特殊反應(yīng) 225
9.6 β-消除反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理（Mechanism：β-Elimination） 226
9.6.1 兩種反應(yīng)機(jī)理 227
9.6.2 β-消除反應(yīng)的取向 228
9.6.3 β-消除反應(yīng)的立體化學(xué) 229
9.6.4 β-消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng) 231
9.7 醇的制備（Preparation of Alcohols） 233
9.7.1 鹵代烴水解 233
9.7.2 南烯烴制備 233
9.7.3 由格氏試劑制備 234
9.7.4 羰基化合物的還原 235
9.8 硫醇（Thiols） 235
9.8.1 物理性質(zhì) 235
9.8.2 制備方法 235
9.8.3 化學(xué)反應(yīng) 235
9.9 酚的反應(yīng)（Chcmical Rcactions of Phcnols） 236
9.9.1 與子氯化鐵的顯色反應(yīng) 237
9.9.2 氧化和還原反應(yīng) 237
9.9.3 芳環(huán)上的親電取代反應(yīng) 237
9.10 酚的制備（Preparation of Phenols） 240
9.10.1 異丙苯氧化 240
9.10.2 氯苯水解 240
9.10.3 芳磺酸鹽堿熔 240
9.11 周環(huán)反應(yīng)（Ⅱ）：σ遷移反應(yīng)[Pericyclic Reaction（Ⅱ）：Sigmatropic Reaction] 241
知識(shí)亮點(diǎn)（l）醇的生物氧化 241
知識(shí)亮點(diǎn)（Ⅱ）環(huán)氧樹(shù)脂——現(xiàn)代膠黏劑 242
習(xí)題（Exercises） 243
第10章 醚、環(huán)氧化合物、硫醚（Ethers，Epoxides，Sulfides） 247
10.1 醚的結(jié)構(gòu)和命名（Structure and Nomenclature of Ethers） 247
10.1.1 醚的結(jié)構(gòu) 247
10.1.2 醚的命名 247
10.2 醚的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)（Physical Properties and Spectroscopic Properties of Ethers） 248
10.2.1 物理性質(zhì) 248
10.2.2 光譜件質(zhì) 251
10.3 醚的化學(xué)反應(yīng)（Chemical Reactions of Ethers） 252
10.3.1 鋅鹽的牛成 252
10.3.2 醚鍵的斷裂 252
10.3.3 醚的自動(dòng)氧化 253
10.4 醚的制備（Preparation of Ethers） 254
10.4.1 威廉姆森合成法 254
10.4.2 醇脫水 254
10.4.3 烯烴的烷氧汞化去汞法 255
10.4.4 乙烯基醚的合成 255
10.5 環(huán)氧化合物（Epoxides） 255
10.5.1 環(huán)氧化合物的制備 255
10.5.2 環(huán)氧化合物的開(kāi)環(huán)反應(yīng) 257
10.5.3 環(huán)氧化合物開(kāi)環(huán)反應(yīng)的取向 258
10.5.4 環(huán)氧化合物與格氏試劑和有機(jī)鋰試劑的反應(yīng) 259
10.5.5 冠醚 259
10.6 硫醚（Sulfides） 260
10.6.1 硫醚的制備 261
10.6.2 硫醚的性質(zhì) 261
知識(shí)亮點(diǎn) 保幼激素的合成 262
習(xí)題（Exercises） 262
第11章 醛和酮（Aldehydes and Ketones） 266
11.1 醛和酮的命名（Nomenclature of Aldehydes and Ketones） 266
11.1.1 系統(tǒng)命名法 266
11.1.2 普通命名法 267
11.2 羰基的結(jié)構(gòu)（Structure of Carbonyl Group） 268
11.3 醛、酮的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)（Physical Properties and Spectroscopic Properties of Aldehydes and Ketones） 268
11.3.1 物理性質(zhì) 268
11.3.2 光譜性質(zhì) 269
11.4 醛和酮的化學(xué)反應(yīng)（Chemical Reactions of Aldehydes and Ketones） 271
11.4.1 親核加成反應(yīng) 271
11.4.2 氧化和還原反應(yīng) 278
11.4.3 α-氫原子的反應(yīng) 281
11.4.4 醛、酮親核加成反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理 284
11.5 醛和酮的制備（Preparation of Aldehydes and Ketones） 286
11.5.1 醇約氧化或脫氫 286
11.5.2 同碳二鹵代烴水解 287
11.5.3 羧酸衍生物的還原 287
11.5.4 羰基合成反應(yīng) 287
11.5.5 芳環(huán)的甲酰化反應(yīng) 288
11.5.6 芳烴的氧化 288
11.6 不飽和醛、酮（Unsaturated Aldehyde.s and Unsaturated Ketones） 288
11.6.1 乙烯酮 289
11.6.2 α，β-不飽和醛、酮的特性 289
知識(shí)亮點(diǎn) 布朗發(fā)現(xiàn)“硼氫化反應(yīng)” 291
習(xí)題（Exercises） 291
第12章 羧酸及其衍生物（Carboxylic Acids and Carboxylic Acid Derivatives） 295
12.1 羧酸的分類(lèi)和命名（Classification and Nomenclature of Carboxylic Acids） 295
12.1.1 羧酸的分類(lèi) 295
12.1.2 羧酸的命名 295
12.2 羧酸的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)（Physical Propcrtics and Spcctroscopic Propcrtics of Carboxylic Acids） 297
12.2.1 物理性質(zhì) 297
12.2.2 光譜性質(zhì) 297
12.3 羧酸的酸性（Acidity of Carboxylic Acids） 299
12.3.1 羧基的結(jié)構(gòu)與羧酸的酸性 299
12.3.2 影響?hù)人崴嵝缘囊蛩?300
12.4 羧酸的化學(xué)反應(yīng)（Chemical Reactions of Carboxylic Acids） 301
12.4.1 羧基中羥基的取代反應(yīng) 301
12.4.2 脫羧反應(yīng) 304
12.4.3 α-氫原子的鹵代反應(yīng) 304
12.4.4 還原反應(yīng) 304
12.5 羧酸的制備（Prcparation of Carboxylic Acids） 305
12.5.1 氧化法 305
12.5.2 腈水解 306
12.5.3 格氏試劑與CO2作用 306
12.5.4 酚酸的制備 306
12.6 二元羧酸（Dicarboxylic Acids） 307
12.6.1 物理性質(zhì) 307
12.6.2 化學(xué)反應(yīng) 307
12.7 取代羧酸（Substituted Carboxylic Acids） 309
12.7.1 羥基酸 309
12.7.2 羰基酸 311
12.8 羧酸衍生物的命名（Nomenclature of Carboxylic Acid Derivatives） 312
12.9 羧酸衍生物的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)（Physical Properties and Spectroscopic Properties of Carboxylic Acid Derivatives） 314
12.9.1 韌理性質(zhì) 314
12.9.2 光譜性質(zhì) 315
12.10 羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng)（Chemical Reactions of Carboxylic Acid Derivatives） 317
12.10.1 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu) 317
12.10.2 �；�上的親核取代反應(yīng) 318
12.10.3 還原反應(yīng) 321
12.10.4 與格氏試劑的反應(yīng) 323
12.10.5 酰胺氮原子上的反應(yīng) 324
12.11 �；�碳上親核取代反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理（Mechanism：Nucleophilic Acyl Substitution） 325
12.11.1 反應(yīng)機(jī)理及影響因素 325
12.11.2 酯的堿性水解機(jī)理——BAC2 326
12.11.3 酯的酸性水解機(jī)理——AAC2，AAL1 327
12.12 油脂（Greases） 328
12.12.1 油脂的分類(lèi)和組成 328
12.12.2 油脂的物理性質(zhì) 329
12.12.3 油脂的化學(xué)性質(zhì) 330
知識(shí)亮點(diǎn)（I） 卡羅瑟斯試制成功尼龍 330
知識(shí)亮點(diǎn)（Ⅱ） 肥皂和合成洗滌劑 331
習(xí)題（Exercises） 332
第13章 β-二羰基化合物和有機(jī)合成（p-Dicarbonyl Compounds and Organic Synthesis） 336
13.1 β-羰基化合物（p-Dicarbonyl Compounds） 336
13.1.1 β-二羰基化合物的酮烯醇互變異構(gòu) 336
13.1.2 β-二羰基化合物的合成 337
13.1.3 β-二羰基化合物的反應(yīng) 339
13.1.4 典型的β-二羰基化合物在有機(jī)合成中的應(yīng)用 341
13.2 有機(jī)合成（Organic Synthesis） 344
13.2.1 設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的基本原則 344
13.2.2 有機(jī)合成路線的設(shè)汁 345
13.2.3 工業(yè)合成 355
知識(shí)亮點(diǎn)（I）逆合成分析法 356
知識(shí)亮點(diǎn)（Ⅱ）一種性信息素的合成 356
習(xí)題（Exercises） 357
第14章 含氮有機(jī)化合物（Nitrogenous Organic Compounds） 360
14.1 硝基化合物（Nitro Compounds） 360
14.1.1 物理性質(zhì)和光譜性質(zhì) 360
14.1.2 硝基烷的反應(yīng) 361
14.1.3 芳香族硝基化合物的反應(yīng) 362
14.1.4 硝基化合物的制備 364
14.2 胺（Amines） 365
14.2.1 膿的分類(lèi)和命名 365
14.2.2 胺的結(jié)構(gòu) 366
14.2.3 胺的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì) 367
14.2.4 胺的堿性和成鹽 369
14.2.5 胺的反應(yīng) 371
14.2.6 季銨鹽和季銨堿 376
14.2.7 胺的制備 377
14.3 重氮和偶氮化合物（Diazo and Azo Compounds） 380
14.3.1 芳香族重氮鹽的制備 380
14.3.2 芳香族重氮鹽的反應(yīng) 380
14.3.3 重氮甲烷 384
14.4 分子重排（Molccular Rcarrangcmcnts） 386
14.4.1 親核重排 386
14.4.2 親電重排 394
14.4.3 芳環(huán)上的重排 395
知識(shí)亮點(diǎn) 偶氮染料與蘇丹紅 396
習(xí)題（Exercises） 397
第15章 雜環(huán)化合物（Heterocyclic Compounds） 401
15.1 雜環(huán)化合物的命名（Nomenclature of Heterocyclic Compounds） 401
15.2 五元雜環(huán)化合物（Five-Membcrcd Heterocyclic Compounds） 403
15.2.1 呋喃、噻吩和吡咯 403
15.2.2 一些重要的五元雜環(huán)化合物 409
15.3 六元雜環(huán)化合物（Six-Membered Heterocyclic Compounds） 413
15.3.1 吡啶的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和光譜性質(zhì) 413
15.3.2 吡啶的堿性 414
15.3.3 吡啶的反應(yīng) 415
15.3.4 吡啶的制備 417
15.3.5 一些重要的六元雜環(huán)化合物 418
15.4 生物堿（Alkaloids） 421
15.4.1 生物堿概述 421
15.4.2 生物堿的一般性質(zhì) 422
15.4.3 生物堿的提取方法 422
知識(shí)亮點(diǎn)（I）一些為生物堿領(lǐng)域做出杰出貢獻(xiàn)的化學(xué)家 423
知識(shí)亮點(diǎn)（II）尼古丁和癌癥 423
習(xí)題（Exercises） 424
第16章 糖和核酸（Saccharides and Nucleic Acids） 427
16.1 糖的分類(lèi)和命名（Classification and Nomenclature of Saccharides） 427
16.2 單糖（Monosaccharides） 428
16.2.1 單糖的開(kāi)鏈結(jié)構(gòu) 428
16.2.2 單糖的變旋光現(xiàn)象和氧環(huán)式結(jié)構(gòu) 431
16.2.3 單糖的哈沃斯式 432
16.2.4 吡喃型單糖的構(gòu)象式 433
16.2.5 糖苷的生成 434
16.2.6 單糖的反應(yīng) 435
16.2.7 脫氧糖和氨基糖 439
16.3 雙糖（Disaccharides） 440
16.3.1 概述 440
16.3.2 重要的雙糖 440
16.4 多糖（Polysaccharidcs） 443
16.4.1 淀粉 443
16.4.2 纖維素 446
16.5 核酸概論（Introduction of Nucleic Acid） 446
16.5.1 核糖核酸 447
16.5.2 脫氧核糖核酸 448
16.5.3 核酸的結(jié)構(gòu) 450
16.5.4 核酸的生物功能 452
知識(shí)亮點(diǎn) 葡萄糖構(gòu)型的確證 452
習(xí)題（Exercises） 455
第17章 氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)（Amino Acids，Polypeptides，Proteins） 456
17.1 氨基酸（Amin。Acids） 456
17.1.1 氨基酸的分類(lèi)和命名 456
17.1.2 氨基酸的物理性質(zhì) 458
17.1.3 氨基酸的化學(xué)性質(zhì) 459
17.1.4 氨基酸的制備 461
17.2 多肽（Polypeptides） 463
17.2.1 多肽的分類(lèi)和命名 463
17.2.2 多肽結(jié)構(gòu)的測(cè)定 463
17.2.3 多肽的合成 465
17.3 蛋白質(zhì)（Proteins） 468
17.3.1 蛋白質(zhì)的分類(lèi) 468
17.3.2 蛋白質(zhì)的性質(zhì) 469
17.3.3 蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu) 470
17.3.4 酶 473
知識(shí)亮點(diǎn) L-多巴 473
習(xí)題（Exercises） 474
第18章 類(lèi)脂（Lipids） 476
18.1 復(fù)雜類(lèi)脂（Complicated Lipids） 476
18.1.1 磷脂 476
18.1.2 蠟 478
18.1.3 前列腺素 478
18.2 萜類(lèi)（Terpenes） 478
18.2.1 萜類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)組成和分類(lèi) 478
18.2.2 萜類(lèi)化合物的實(shí)例 479
18.3 甾族化合物（Steroids） 483
18.3.1 甾族化合物的基本骨架和構(gòu)象式 433
18.3.2 甾族化合物的命名 484
18.3.3 甾族化合物的實(shí)例 485
知識(shí)亮點(diǎn) 構(gòu)象和構(gòu)象分析 488
習(xí)題（Exercises） 488
參考書(shū)目 490