《有機(jī)化學(xué)》根據(jù)醫(yī)藥類相關(guān)專業(yè)培養(yǎng)目標(biāo)及教學(xué)基本要求,結(jié)合有機(jī)化學(xué)當(dāng)前發(fā)展的動(dòng)態(tài)和趨勢(shì)編寫而成!队袡C(jī)化學(xué)》根據(jù)教學(xué)時(shí)數(shù),精選教學(xué)內(nèi)容,使學(xué)生易于理解并掌握與醫(yī)藥類專業(yè)有關(guān)的有機(jī)化學(xué)基本理論和基礎(chǔ)知識(shí)。全書共15章,按官能團(tuán)體系編排,內(nèi)容包括烴類、烴的衍生物、天然有機(jī)化合物和波譜學(xué)基本知識(shí)!队袡C(jī)化學(xué)》系統(tǒng)闡述各類有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和合成方法,在保證知識(shí)體系系統(tǒng)性的前提下,將各種典型的反應(yīng)歷程、誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)等電子理論及各種類型的立體異構(gòu)現(xiàn)象分散在各章節(jié)中論述,有效分散了難點(diǎn),并通過(guò)介紹和探討一些與醫(yī)藥學(xué)有關(guān)的有機(jī)化學(xué)前沿?zé)狳c(diǎn)問(wèn)題,拓寬學(xué)生視野,培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)的思維能力、分析解決問(wèn)題的能力和創(chuàng)新能力。
《有機(jī)化學(xué)》可作為高等院校藥學(xué)(少學(xué)時(shí))、醫(yī)學(xué)類各專業(yè)及生物、環(huán)境等相關(guān)專業(yè)的本科生教材,也可供相關(guān)院校及醫(yī)藥工作者參考。
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《有機(jī)化學(xué)》按官能團(tuán)體系編排。內(nèi)容包括烴類、烴的衍生物、天然有機(jī)化合物和波譜學(xué)基本知識(shí)等。 根據(jù)藥學(xué)、醫(yī)學(xué)類專業(yè)的教學(xué)要求編寫。突出重點(diǎn),分散難點(diǎn),充分體現(xiàn)有機(jī)化學(xué)與藥學(xué)、醫(yī)學(xué)等相關(guān)學(xué)科的交叉與滲透。 有關(guān)章節(jié)增設(shè)“閱讀材料”,以拓寬讀者視野。 可作為藥學(xué)(少學(xué)時(shí))、醫(yī)學(xué)類各專業(yè)本科生教材,有配套電子課件和教師手冊(cè)。
21世紀(jì)是生命科學(xué)的時(shí)代,有機(jī)化學(xué)與醫(yī)藥學(xué)之間不斷地交叉與滲透,體現(xiàn)了有機(jī)化學(xué)對(duì)醫(yī)藥學(xué)研究的重要性,也對(duì)有機(jī)化學(xué)教學(xué)改革提出了新的要求和挑戰(zhàn)。有機(jī)化學(xué)作為高等院校醫(yī)藥類專業(yè)一門必修基礎(chǔ)理論課,如何在課時(shí)不斷壓縮而要求卻不降低的情況下使學(xué)生掌握必備的有機(jī)化學(xué)知識(shí),從而為后續(xù)的醫(yī)藥類課程奠定扎實(shí)的理論基礎(chǔ)是目前教學(xué)改革的關(guān)鍵。本書主要針對(duì)藥學(xué)專業(yè)(少學(xué)時(shí))和醫(yī)學(xué)類各專業(yè)編寫,同時(shí)適用于生物、環(huán)境等相關(guān)專業(yè)。
全書共15章,主要包括烴類、烴的衍生物、天然有機(jī)化合物和波譜學(xué)基本知識(shí)等內(nèi)容,其中波譜學(xué)基本知識(shí)設(shè)專章介紹。根據(jù)醫(yī)藥學(xué)等專業(yè)的教學(xué)基本要求,本書突出基本理論、基礎(chǔ)知識(shí)和基本技能;力求內(nèi)容簡(jiǎn)明扼要,理論聯(lián)系實(shí)際,充分體現(xiàn)有機(jī)化學(xué)與醫(yī)藥學(xué)等相關(guān)學(xué)科的交叉與滲透;將各種典型的反應(yīng)歷程、誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)等電子理論及各種類型的立體異構(gòu)現(xiàn)象分散到有關(guān)章節(jié),緊密結(jié)合各類反應(yīng)和有機(jī)現(xiàn)象進(jìn)行討論;為方便學(xué)生學(xué)習(xí),每章均有學(xué)習(xí)要求和本章小結(jié),部分章節(jié)結(jié)合知識(shí)內(nèi)容編寫了閱讀材料,有助于拓寬學(xué)生知識(shí)面,培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)的思維能力、分析解決問(wèn)題的能力和創(chuàng)新能力。各院?筛鶕(jù)培養(yǎng)目標(biāo)和要求對(duì)內(nèi)容進(jìn)行適當(dāng)刪減,部分較深入的內(nèi)容可供學(xué)有余力的學(xué)生自學(xué)提高。
本書由江蘇大學(xué)賀敏強(qiáng)擔(dān)任主編,廣東藥學(xué)院趙紅、蚌埠醫(yī)學(xué)院韋正友和皖南醫(yī)學(xué)院黃勤安擔(dān)任副主編。參加編寫的有江蘇大學(xué)賀敏強(qiáng)(第1、5章)、李敏智(第7、10章),蚌埠醫(yī)學(xué)院韋正友(第2、15章)、劉明星(第4章),山西醫(yī)科大學(xué)衛(wèi)建琮(第3章)、毛紅勝(第9章),廣東藥學(xué)院趙紅(第6、12章),皖南醫(yī)學(xué)院吳運(yùn)軍(第8章)、谷曉霞(第13章)、黃勤安(第14章),紹興文理學(xué)院沈永淼(第11章)。賀敏強(qiáng)和趙紅負(fù)責(zé)全書的統(tǒng)稿。蚌埠醫(yī)學(xué)院陶兆林、唐玲、王梅、石婷婷等參與本書的部分編寫工作,在此表示感謝。
限于編者水平,書中難免有錯(cuò)誤和不妥之處,敬請(qǐng)讀者在使用過(guò)程中予以指正。
目錄
前言
第1章 緒論 1
1.1 有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué) 1
1.2 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與特征 3
1.2.1 共價(jià)鍵的本質(zhì) 3
1.2.2 共價(jià)鍵的屬性 5
1.2.3 有機(jī)化合物的特征 7
1.3 共價(jià)鍵的斷裂和有機(jī)反應(yīng)類型 8
1.4 有機(jī)化學(xué)中的酸堿理論 9
1.4.1 布朗斯臺(tái)德酸堿理論 10
1.4.2 路易斯酸堿理論 10
1.5 研究有機(jī)化合物的一般步驟 11
1.6 有機(jī)化合物的分類 13
1.6.1 按碳架分類 13
1.6.2 按官能團(tuán)分類 14
本章小結(jié) 15
習(xí)題 15
第2章 鏈烴 16
2.1 烷烴 16
2.1.1 烷烴的通式、同系列與同系物 16
2.2 烷烴的分子結(jié)構(gòu) 16
2.3 烷烴的命名 22
2.4 烷烴的性質(zhì) 25
2.1.5 烷烴的來(lái)源與用途 28
2.2 烯烴 28
2.2.1 烯烴的結(jié)構(gòu) 28
2.2.2 烯烴的命名 30
2.2.3 烯烴的性質(zhì) 32
2.2.4 誘導(dǎo)效應(yīng) 37
2.2.5 烯烴的制備 40
2.3 炔烴 41
2.3.1 炔烴的結(jié)構(gòu) 41
2.3.2 炔烴的命名 41
2.3.3 炔烴的性質(zhì) 42
2.3.4 炔烴的制備 46
2.4 二烯烴 46
2.4.1 二烯烴的分類與命名 46
2.4.2 共軛二烯烴的結(jié)構(gòu) 47
2.4.3 共軛體系和共軛效應(yīng) 48
2.4.4 共軛二烯烴烴的 53
本章小結(jié) 55
習(xí)題 57
第3章 脂環(huán)烴 60
3.1 脂環(huán)烴的分類與命名 60
3.1.1 脂環(huán)烴的分類 60
3.1.2 環(huán)脂環(huán)烴的命名 62
3.2 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性 64
3.2.1 環(huán)烷烴的構(gòu)造異構(gòu)和順?lè)串悩?gòu) 64
3.2.2 環(huán)烷烴的穩(wěn)定性 65
3.2.3 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu) 66
3.3 環(huán)烷烴的性質(zhì) 69
3.3.1 環(huán)烷烴的物理性質(zhì) 69
3.3.2 環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 69
3.4 環(huán)己烷及取代環(huán)己烷的構(gòu)象 71
3.4.1 環(huán)己烷的構(gòu)象 71
3.4.2 一取代環(huán)己烷的構(gòu)象 74
3.4.3 二取代環(huán)己烷的構(gòu)象76
3.5 脂環(huán)烴的制備 80
本章小結(jié) 81
閱讀材料 82
習(xí)題 83
第4章 芳香烴 86
4.1 苯系芳香烴 87
4.1.1 苯的結(jié)構(gòu) 87
4.1.2 苯同系物的異構(gòu)現(xiàn)象與命名 88
4.1.3 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì) 90
4.1.4 單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì) 90
4.1.5 苯環(huán)親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則 95
4.1.6 多環(huán)芳香烴 99
4.2 非苯系芳香烴 102
4.2.1 休克爾規(guī)則 102
4.2.2 非苯芳烴 103
本章小結(jié) 104
閱讀材料 105
習(xí)題 106
第5章 對(duì)映異構(gòu) 108
5.1 物質(zhì)的旋光性 108
5.1.1 偏振光和旋光性 108
5.1.2 旋光儀和比旋光度 110
5.2 旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 111
5.2.1 手性 112
5.2.2 對(duì)稱因素 113
5.2.3 手性分子的判斷 114
5.3 含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 114
5.3.1 對(duì)映體和外消旋體 114
5.3.2 對(duì)映異構(gòu)體的表示法——費(fèi)歇爾投影式 115
5.3.3 構(gòu)型表示法 116
5.3.4 含兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 119
5.4 外消旋體拆分及其不對(duì)稱合成 121
5.4.1 外消旋體的拆分 121
5.4.2 不對(duì)稱合成 123
5.5 不含手性碳原子化合物的對(duì)應(yīng)異構(gòu) 124
5.5.1 取代丙二烯型化合物 124
5.5.2 取代聯(lián)苯型化合物 124
本章小結(jié) 126
閱讀材料 126
習(xí)題 128
第6章 鹵代烴 130
6.1 鹵代烴的分類、同分異構(gòu)與命名 130
6.1.1 鹵代烴的分類 130
6.1.2 同分異構(gòu) 131
6.1.3 鹵代烴的命名 131
6.2 鹵代烴的性質(zhì) 132
6.2.1 物理性質(zhì) 132
6.2.2 化學(xué)性質(zhì) 133
6.3 親核取代反應(yīng)歷程 138
6.3.1 雙分子親核取代反應(yīng) 138
6.3.2 單分子親核取代反應(yīng) 140
6.3.3 影響親核取代反應(yīng)的因素 143
6.4 鹵代烯烴和鹵代芳烴 147
6.4.1 乙烯型和鹵苯型鹵代烴 147
6.4.2 烯丙型和芐基型鹵代烴 148
6.5 鹵代烴的制備 149
6.6 重要的鹵代烴 150
本章小結(jié) 152
習(xí)題 153
第7章 波譜知識(shí)簡(jiǎn)介 155
7.1 紫外光譜 156
7.1.1 紫外光譜的表示方法 156
7.1.2 電子能級(jí)躍遷和紫外吸收譜帶 157
7.1.3 紫外光譜測(cè)定中溶劑的選擇 159
7.1.4 紫外光譜的應(yīng)用 160
7.2 紅外光譜 162
7.2.1 紅外光譜圖 162
7.2.2 分子振動(dòng)與紅外吸收 163
7.2.3 有機(jī)物中各類官能團(tuán)的特征吸收 164
7.2.4 紅外光譜的解析和應(yīng)用 166
7.3 核磁共振譜 168
7.3.1 核磁共振基本原理 169
7.3.2 化學(xué)位移 170
7.3.3 峰面積 172
7.3.4 自旋偶合 172
7.3.5 核磁共振譜的解析 174
7.4 質(zhì)譜175
7.4.1 質(zhì)譜的基本原理 175
7.4.2 質(zhì)譜圖 176
7.4.3 重要的質(zhì)譜峰 176
7.4.4 質(zhì)譜圖的解析 178
本章小結(jié) 180
習(xí)題 180
第8章 醇、酣、醚 183
8.1 醇 183
8.1.1 醇的結(jié)構(gòu)、分類與命名 183
8.1.2 醇的性質(zhì) 185
8.1.3 消除反應(yīng)歷程 188
8.1.4 醇的制備 189
8.1.5 重要的醇 190
8.2 酚 191
8.2.1 酚的結(jié)構(gòu)、分類與命名 191
8.2.2 酚的性質(zhì)192
8.2.3 酚的制備190
8.2.4 重要的酚 195
8.3 醚 195
8.3.1 醚的結(jié)構(gòu)、分類與命名 195
8.3.2 醚的性質(zhì)196
8.3.3 醚的制備 198
8.4 硫醇、硫酚與硫醚 198
8.4.1 硫醇與硫酚198
8.4.2 硫醚199
本章小結(jié)200
習(xí)題 202
第9章 醛、酮、醌 204
9.1 醛、酮的結(jié)構(gòu)、分類與命名 201
9.1.1 羰基的結(jié)構(gòu) 200
9.1.2 醛、酮的分類 205
9.1.3 醛、酮的命名 206
9.2 醛和酮的性質(zhì) 207
9.2.1 醛、酮的物理性質(zhì) 207
9.2.2 醛、酮的化學(xué)性質(zhì) 208
9.3 不飽和醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 218
9.3.1 不飽和醛、酮的結(jié)枸 218
9.3.2 不飽和醛、酮的性質(zhì) 218
9.4 醛、酮的制備 221
9.5 醌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 222
9.5.1 釀的結(jié)構(gòu) 222
9.5.2 對(duì)苯釀的性質(zhì) 223
9.6 重要的醛、酮、醌 224
本章小結(jié) 225
習(xí)題 225
第10章 羧酸及其衍生物、取代羧酸 228
10.1 羧酸 228
10.1.1 羧酸的結(jié)構(gòu)、分類與命名 228
10.1.2 羧酸的性質(zhì) 230
10.1.3 羧酸的制備 240
10.1.4 重要的羧酸 242
10.2 羧酸衍生物 244
10.2.1 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、分類與命名 244
10.2.2 羧酸衍生物的物理性質(zhì) 247
10.2.3 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 249
10.2.4 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成應(yīng)用 257
10.2.5 重要的羧酸衍生物 261
10.3 取代羧酸 263
10.3.1 羥基酸 263
10.3.2 羰基酸 267
本章小結(jié)268
閱讀材料 269
習(xí)題 270
第11章 含氮有機(jī)化合物 274
11.1 胺 274
11.1.1 胺的結(jié)構(gòu)、分類與命名 274
11.1.2 胺的性質(zhì) 275
11.1.3 胺的制備 283
11.1.4 重要的胺 285
11.2 重氮與偶氮化合物 287
11.2.1 重氮化反應(yīng) 287
11.2.2 重氮鹽的性質(zhì)及其應(yīng)用 288
11.2.3 偶氮化合物 291
11.3 酰胺 292
11.3.1 酰胺的物理性質(zhì) 292
11.3.2 酰胺的化學(xué)性質(zhì) 292
本章小結(jié) 290
習(xí)題 295
第12章 雜環(huán)化合物與生物堿 298
12.1 雜環(huán)化合物 298
12.1.1 雜環(huán)化合物的分類和命名 298
12.1.2 五元雜環(huán)化合物 302
12.1.3 六元雜環(huán)化合物 307
12.1.4 自然界重要的雜環(huán)化合物及其衍生物 310
12.2 生物堿 312
12.2.1 概述 312
12.2.2 生物的性質(zhì)313
12.2.3 生物堿的提取方法 310
本章小結(jié)310
習(xí)題 315
第13章 甾族、脂類和萜類化合物 317
13.1 甾族化合物 317
13.1.1 基本骨架及其編號(hào) 317
13.1.2 命名 318
13.1.3 甾族化合物的構(gòu)型和構(gòu)象 319
13.1.4 重要的甾族化合物 322
13.2 類化合物325
13.2.1 油脂 325
13.2.2 磷脂 327
13.2.3 蠟 328
13.3 萜類化合物 328
13.3.1 萜類化合物的結(jié)構(gòu)與分類 328
13.3.2 萜類化合物32
13.3.3 其他萜類化合物 330
本章小結(jié)335
習(xí)題 336
第14章 糖類 338
14.1 單糖 339
14.1.1 葡萄糖的開鏈結(jié)構(gòu)及構(gòu)型 341
14.1.2 葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)及哈沃斯式 342
14.1.3 葡萄糖的構(gòu)象式 344
14.1.4 果糖的結(jié)構(gòu) 345
14.1.5 單糖的性質(zhì) 346
14.2 雙糖352
14.2.1(十)-麥芽糖 352
14.2.2(十)-乳糖 353
14.2.3(十)-纖維二糖 354
14.2.4(十)-蔗糖 354
14.3 多糖 355
14.3.1 淀粉 355
14.3.2 糖原 356
14.3.3 纖維素356
本章小結(jié) 357
習(xí)題 357
第15章 氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸 359
15.1 氨基酸 359
15.1.1 a-氨基酸的構(gòu)型、分類和命名 359
15.1.2 a-氨基酸的性質(zhì) 361
15.2 肽 364
15.2.1 肽的組成和命名 364
15.2.2 肽結(jié)構(gòu)的測(cè)定 366
15.3 蛋白質(zhì) 368
15.3.1 蛋白質(zhì)的分類 369
15.3.2 蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)層次 369
15.3.3 蛋白質(zhì)的性質(zhì) 374
15.4 核酸 377
15.4.1 核酸的化學(xué)組成 378
15.4.2 核酸的結(jié)構(gòu) 380
15.4.3 核酸的性質(zhì) 383
本章小結(jié) 385
習(xí)題 386
參考文獻(xiàn) 388
隨著生產(chǎn)實(shí)踐和科學(xué)研究的不斷發(fā)展,一方面,人們認(rèn)識(shí)到有機(jī)化合物與無(wú)機(jī)化合物之間并沒(méi)有絕對(duì)的界限,它們都遵循共同的物理和化學(xué)變化規(guī)律,有機(jī)化合物的含義有了本質(zhì)的變化;另一方面,隨著分析技術(shù)的進(jìn)步,人們發(fā)現(xiàn)有機(jī)化合物有一個(gè)共同的特點(diǎn),即都含有碳元素。1848年,德國(guó)化學(xué)家葛梅林(L.Gmelin,1788~1853)和凱庫(kù)勒(F.A.Kekul6,1829~1896)把有機(jī)化合物定義為碳的化合物,但一氧化碳、二氧化碳、碳酸鹽及金屬氰化物等含碳的化合物,由于它們組成和性質(zhì)與無(wú)機(jī)物相似,仍屬于無(wú)機(jī)化學(xué)研究的范疇。進(jìn)一步研究發(fā)現(xiàn),有機(jī)化合物除含碳元素外,絕大多數(shù)都含有氫元素,不少有機(jī)化合物還含有氧、氮、硫、磷、鹵素等。從化學(xué)結(jié)構(gòu)上看,有機(jī)化合物可以看作碳?xì)浠衔,以及從碳(xì)浠衔镅苌玫降幕衔。因此?874年德國(guó)化學(xué)家肖萊馬(C.Schorlemmer,1834~1892)把有機(jī)化合物定義為“碳?xì)浠衔锛捌溲苌铩。目前,“有機(jī)化合物”這一名詞雖沿用至今,但它的含義已被完全更新了。
有機(jī)化學(xué)是化學(xué)的一個(gè)分支,其研究對(duì)象是有機(jī)化合物,因此,有機(jī)化學(xué)是研究碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏慕M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其變化規(guī)律的一門學(xué)科。
有機(jī)化學(xué)真正成為一門獨(dú)立的、系統(tǒng)的學(xué)科是在有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論建立以后,有機(jī)合成的不斷發(fā)展推動(dòng)了有機(jī)結(jié)構(gòu)理論的更新與完善。結(jié)構(gòu)理論明確了有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的依存關(guān)系,不僅解釋了許多現(xiàn)象,而且預(yù)言了一些新事物,在有機(jī)化學(xué)的發(fā)展中起指導(dǎo)作用。量子力學(xué)的應(yīng)用使人們對(duì)原子和分子結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)更加深化。近代波譜技術(shù)的發(fā)展使鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的工作進(jìn)展迅速。實(shí)驗(yàn)手段的改善和反應(yīng)歷程的闡明等都極大地促進(jìn)了有機(jī)化學(xué)的蓬勃發(fā)展。
有機(jī)化學(xué)的研究?jī)?nèi)容非常廣泛,主要體現(xiàn)在四個(gè)方面:一是對(duì)天然有機(jī)化合物的研究,包括測(cè)定結(jié)構(gòu)、研究結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系及開發(fā)其應(yīng)用途徑;二是有機(jī)化合物的合成,包括對(duì)天然有機(jī)化合物的合成和新化合物的合成,以及相關(guān)合成方法和實(shí)驗(yàn)技術(shù)的研究;三是有機(jī)化學(xué)反應(yīng)歷程的研究,這不但可以幫助人們正確認(rèn)識(shí)、理解有機(jī)化學(xué)反應(yīng),了解有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性能之間的關(guān)系,還能夠有效控制有機(jī)反應(yīng)的發(fā)生與進(jìn)行,提高合成效率;四是有機(jī)化合物的檢測(cè),包括化學(xué)方法、現(xiàn)代物理實(shí)驗(yàn)方法,如紫外光譜、紅外光譜、核磁共振譜、質(zhì)譜、色譜及色譜聯(lián)用等。