目錄
前言
第一章 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)與實(shí)驗(yàn)室簡介 1
第一節(jié) 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)簡介 1
第二節(jié) 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室安全 2
第三節(jié) 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)常用儀器與設(shè)備 7
第四節(jié) 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)常用裝置 14
第五節(jié) 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)加熱與冷卻 17
第二章 有機(jī)化合物的分離純化 20
第一節(jié) 干燥 20
第二節(jié) 重結(jié)晶 23
實(shí)驗(yàn)1 重結(jié)晶尿素與乙酰苯胺 29
第三節(jié) 升華 29
實(shí)驗(yàn)2 升華提純茶與苯甲酸 31
第四節(jié) 蒸餾 31
實(shí)驗(yàn)3 蒸餾分離甲醇與丁醇混合物 34
第五節(jié) 分餾 34
實(shí)驗(yàn)4 分餾分離甲醇與丁醇混合物 36
第六節(jié) 減壓蒸餾 37
實(shí)驗(yàn)5 減壓蒸餾苯甲酸乙酯 40
第七節(jié) 水蒸氣蒸餾 41
實(shí)驗(yàn)6 水蒸氣蒸餾苯胺 44
第八節(jié) 萃取分離 44
實(shí)驗(yàn)7 混合物的萃取分離與純化 48
第九節(jié) 薄層層析與柱層析 49
實(shí)驗(yàn)8 薄層層析分離硝基苯胺混合物 52
實(shí)驗(yàn)9 柱層析分離硝基苯胺混合物 55
第三章 有機(jī)化合物的基本物理性質(zhì)測定 57
第一節(jié) 熔點(diǎn)測定 57
實(shí)驗(yàn)10 已知與未知物熔點(diǎn)測定 61
第二節(jié) 沸點(diǎn)測定 61
實(shí)驗(yàn)11 常量與微量法沸點(diǎn)測定 63
第三節(jié) 折光率測定 63
實(shí)驗(yàn)12 已知與未知液體折光率測定 66
第四節(jié) 旋光度測定 67
實(shí)驗(yàn)13 酒石酸與果糖的旋光度測定 69
第四章 單步制備實(shí)驗(yàn) 71
第一節(jié) 烯烴的制備 71
實(shí)驗(yàn)14 環(huán)己烯的制備 71
第二節(jié) 鹵代烴的制備 72
實(shí)驗(yàn)15 溴乙烷的制備 73
實(shí)驗(yàn)16 1-溴丁烷的制備 74
實(shí)驗(yàn)17叔丁基氯的制備 76
實(shí)驗(yàn)18異丁基氯的制備 77
實(shí)驗(yàn)19 1,2-溴乙烷的制備 77
實(shí)驗(yàn)20 1,4-溴丁烷的制備 79
實(shí)驗(yàn)21 3-溴環(huán)己烯的制備——NBS溴代 80
實(shí)驗(yàn)22 溴苯的制備 81
第三節(jié) 醇的制備 82
實(shí)驗(yàn)23 正戊醇的制備-Bouveau1t-B1anc還原 83
實(shí)驗(yàn)24 正庚醇的制備——鐵還原法 83
第四節(jié) 醚的制備 84
實(shí)驗(yàn)25 乙醚的制備 85
實(shí)驗(yàn)26 丁醚的制備 86
實(shí)驗(yàn)27 香料2-萘乙醚的制備——Wi11iamson合成 88
第五節(jié) 醛酮的制備 89
實(shí)驗(yàn)28 環(huán)己酮制備——鉻酸氧化 90
實(shí)驗(yàn)29 苯乙酮的制備-Friede1-Crafts酰基化 91
實(shí)驗(yàn)30 2,4-二羥基苯乙酮的制備 93
實(shí)驗(yàn)31 查爾酮的制備-C1aisen-Schmidt縮合 94
實(shí)驗(yàn)32 水楊醛的制備-Reimer-Tiemann反應(yīng) 95
第六節(jié) 羧酸的制備 96
實(shí)驗(yàn)33 己二酸的制備——高錳酸鉀氧化法 97
實(shí)驗(yàn)34 呋喃丙烯酸的制備-Perkin縮合 98
第七節(jié) 羧酸與醇的一鍋制備-Cannizzaro反應(yīng) 99
實(shí)驗(yàn)35 苯甲酸與苯甲醇的制備 99
實(shí)驗(yàn)36 呋喃甲酸與呋喃甲醇的制備 100
第八節(jié) 羧酸酯的制備 102
實(shí)驗(yàn)37 乙酸乙酯的制備-Fischer-Speier酯化反應(yīng) 102
實(shí)驗(yàn)38 香料乙酸丁酯的制備 103
實(shí)驗(yàn)39 苯甲酸乙酯的制備 104
實(shí)驗(yàn)40 冬青油——水楊酸甲酯的制備 106
實(shí)驗(yàn)41 阿司匹林——乙酰水楊酸的制備 107
實(shí)驗(yàn)42 增塑劑鄰苯二甲酸二丁酯的制備 109
第九節(jié) 酰氯的制備 111
實(shí)驗(yàn)43 乙酰氯的制備 111
實(shí)驗(yàn)44 苯甲酰氯的制備 112
第十節(jié) 酰胺的制備 113
實(shí)驗(yàn)45 乙酰苯胺的制備 113
實(shí)驗(yàn)46 撲熱息痛——對乙酰氨基苯酚的制備 114
實(shí)驗(yàn)47 馬尿酸——苯甲酰甘氨酸的制備 115
第十一節(jié) 酚的轉(zhuǎn)化 116
實(shí)驗(yàn)48 鄰硝基苯酚和對硝基苯酚的制備——酚的硝化 116
實(shí)驗(yàn)49 雙酚A的制備——酚的縮合 118
實(shí)驗(yàn)50 1,1'-聯(lián)萘-2,2'-二酚的制備——酚的氧化偶聯(lián) 119
第十二節(jié) 雙烯合成 Die1s-A1der反應(yīng) 121
實(shí)驗(yàn)51 蒽與馬來酸酐的環(huán)加成 121
實(shí)驗(yàn)52 環(huán)戊二烯與對苯醌的環(huán)加成 122
第十三節(jié) 雜壞的合成 123
實(shí)驗(yàn)53 降壓藥硝苯地平的制備-Hantzsch二氫吡啶合成 123
實(shí)驗(yàn)54 8-羥基喹啉的制備-Skraup合成 125
實(shí)驗(yàn)55 巴比妥酸的制備 126
第五章 系列多步合成實(shí)驗(yàn) 128
系列一 二苯甲醇丙醚化 128
實(shí)驗(yàn)56 二苯甲醇的制備——化學(xué)還原法 128
實(shí)驗(yàn)57 二苯甲醇丙醚化與結(jié)構(gòu)表征 129
系列二 Grignard試劑制備及其合成應(yīng)用 131
實(shí)驗(yàn)58 2-甲基-2-己醇的制備-Grignard合成 131
實(shí)驗(yàn)59 三苯甲醇的制備 133
系列三 苯胺系列 134
實(shí)驗(yàn)60 硝基苯的制備 134
實(shí)驗(yàn)61 苯胺的制備 135
實(shí)驗(yàn)62 對氨基苯磺酰胺的制備 136
實(shí)驗(yàn)63 對溴苯胺的制備 139
系列四 安息香系列 140
實(shí)驗(yàn)64 安息香的制備——維生素B1催化安息香縮合 140
實(shí)驗(yàn)65 二苯乙二酮的制備——三氯化鐵氧化法 142
實(shí)驗(yàn)66 二苯羥乙酸的制備——二苯羥乙酸重排 143
實(shí)驗(yàn)67 抗痙攣藥苯妥英——二苯乙內(nèi)酰脲的合成 145
系列五 肉桂酸系列 146
實(shí)驗(yàn)68 肉桂酸的制備-Perkin縮合 146
實(shí)驗(yàn)69 氫化肉桂酸的制備——催化加氫 147
實(shí)驗(yàn)70 a-苯基肉桂酸的制備與異構(gòu)體分離 150
系列六 香豆素系列 151
實(shí)驗(yàn)71 香豆素的制備-Perkin縮合 151
實(shí)驗(yàn)72 香豆素-3-甲酸的制備-Knoevenage1縮合 152
系列七 C1aisen酯縮合——乙酰乙酸乙酯制備及其合成應(yīng)用 154
實(shí)驗(yàn)73 乙酰乙酸乙酯的制備-C1aisen酯縮合 154
實(shí)驗(yàn)74 止咳酮-4-苯基-2-丁酮的制備 156
實(shí)驗(yàn)75 香料與信息素2-庚酮的合成 158
實(shí)驗(yàn)76 苯甲酰乙酸乙酯的制備 159
系列八 丙二酸酯的制備及其合成應(yīng)用 161
實(shí)驗(yàn)77 丙二酸二乙酯的制備 161
實(shí)驗(yàn)78 己酸的制備 162
系列九 相轉(zhuǎn)移催化Carbene反應(yīng) 163
實(shí)驗(yàn)79 三乙基苯甲基氯化銨的制備 164
實(shí)驗(yàn)80 相轉(zhuǎn)移催化合成扁桃酸 165
實(shí)驗(yàn)81 7,7-氯二環(huán)[4.1.0]庚烷的制備 166
系列十 苯氧乙酸類植物生長調(diào)節(jié) 劑的合成 167
實(shí)驗(yàn)82 苯氧乙酸的合成 167
實(shí)驗(yàn)83 對氯苯氧乙酸的合成 168
實(shí)驗(yàn)84 2,4-氯苯氧乙酸的合成 169
系列十一 解熱鎮(zhèn)痛藥貝諾酯——乙酰水楊酸對乙酰氨基苯酯的合成 170
實(shí)驗(yàn)85 乙酰水楊酰氯的制備 170
實(shí)驗(yàn)86 乙酰水楊酸對乙酰氨基苯酯的合成 171
系列十二 局部麻醉劑苯佐卡因——對氨基苯甲酸乙酯的合成 172
實(shí)驗(yàn)87 對硝基苯甲酸的制備 172
實(shí)驗(yàn)88 對硝基苯甲酸乙酯的制備 173
實(shí)驗(yàn)89 對氨基苯甲酸乙酯的制備 174
系列十三 鄰苯二甲酰亞胺的合成應(yīng)用 175
實(shí)驗(yàn)90 苯甲胺的制備-Gabrie1合成 175
實(shí)驗(yàn)91 鄰氨基苯甲酸的制備-Hofmann重排 176
系列十四 Friede1-Crafts烷基化反應(yīng) 177
實(shí)驗(yàn)92 叔丁基苯的制備 177
實(shí)驗(yàn)93 對二叔丁基苯的制備 178
系列十五 Wittig反應(yīng) 179
實(shí)驗(yàn)94 1,2-二苯乙烯的制備 179
實(shí)驗(yàn)95 1,4-二苯基-1,3-丁二烯的制備 181
系列十六 Beckmann重排 181
實(shí)驗(yàn)96 環(huán)己酮肟的制備 181
實(shí)驗(yàn)97 己內(nèi)酰胺的制備 182
系列十七 烯胺與Stork反應(yīng) 183
實(shí)驗(yàn)98 2-乙�；�環(huán)己酮的制備 183
系列十八 偶氮指示劑的合成 185
實(shí)驗(yàn)99 對氨基苯磺酸的制備 185
實(shí)驗(yàn)100 甲基橙的制備——重氮鹽偶聯(lián)反應(yīng) 186
系列十九 冠醚的合成 188
實(shí)驗(yàn)101 二（2-氯乙基）醚的制備 188
實(shí)驗(yàn)102 二苯并-18-冠-6酌合成 189
系列二十 苯炔的捕獲及其合成應(yīng)用 190
實(shí)驗(yàn)103 經(jīng)由苯炔制備a-萘酚 190
系列二十一 魯米諾合成與化學(xué)發(fā)光 191
實(shí)驗(yàn)104 魯米諾合成及其化學(xué)發(fā)光性能研究 192
系列二十二 a-苯乙胺的制備及其外消旋體拆分 194
實(shí)驗(yàn)105 a-苯乙胺的制備-Leuckart反應(yīng) 194
實(shí)驗(yàn)106 d-苯乙胺外消旋體拆分 196
第六章 天然與非天然產(chǎn)物提取 198
實(shí)驗(yàn)107 從橙皮中提取橙油——水蒸氣蒸餾 198
實(shí)驗(yàn)108 菠菜葉色素提取及其薄層層析分離鑒定 199
實(shí)驗(yàn)109 從茶葉中提取咖啡因 203
實(shí)驗(yàn)110 從煙葉中提取煙堿 204
實(shí)驗(yàn)111 從黑胡椒中提取胡椒堿 205
實(shí)驗(yàn)112 從黃連中提取黃連素 207
實(shí)驗(yàn)113 由廢舊飲料瓶回收對苯二甲酸 208
第七章 有機(jī)合成特殊方法與技術(shù) 210
第一節(jié) 電化學(xué)合成 210
實(shí)驗(yàn)114 碘仿的電化學(xué)制備 210
實(shí)驗(yàn)115 正二十六烷的電化學(xué)制備-Ko1be電解反應(yīng) 211
第二節(jié) 光化學(xué)合成 212
實(shí)驗(yàn)116 苯頻哪醇的光化學(xué)制備 212
實(shí)驗(yàn)117 偶氮苯的光異構(gòu)化 213
第三節(jié) 微波輻射促進(jìn)合成 214
實(shí)驗(yàn)118 微波促進(jìn)合成肉桂酸乙酯 214
實(shí)驗(yàn)119 Monastro1的無溶劑微波促進(jìn)合成 215
第八章 綜合設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn) 217
實(shí)驗(yàn)120 合成中間體四氫萘酮的合成-Haworth合成 217
實(shí)驗(yàn)121 神經(jīng)遞質(zhì)71氨基丁酸的合成 217
實(shí)驗(yàn)122 局部麻醉藥普魯卡因的合成 218
實(shí)驗(yàn)123 局部麻醉劑利多卡因——二乙氨基乙酰2,6-二甲基苯胺的合成 219
實(shí)驗(yàn)124 鎮(zhèn)靜藥物苯巴比妥的合成 219
實(shí)驗(yàn)125 黃酮與黃烷酮的合成 220
實(shí)驗(yàn)126 5,5-甲基一1,3-環(huán)己二酮的合成 220
實(shí)驗(yàn)127 1,3-環(huán)己二酮的合成 221
實(shí)驗(yàn)128 5-苯基-1,3-環(huán)己二酮的合成 221
實(shí)驗(yàn)129 戊二酸酐的制備 222
實(shí)驗(yàn)130 7-辛酮酸與辛酸的合成 223
實(shí)驗(yàn)131 藥物中間體4,7-氯喹啉的合成 223
參考文獻(xiàn) 224